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A fluoximesterona foi descrita pela primeira vez em 1956. Mostrou possuir aproximadamente 20 vezes a potência anabólica da metiltestosterona. Logo depois, foi introduzida no mercado de medicamentos nos Estados Unidos com a marca Halotestin® (Upjohn). Em seguida, passou a ser vendida como Ultandren® (Ciba). A droga foi inicialmente descrita como um derivado halogenado da testosterona, possuindo potência anabólica e androgênica até 5 vezes maior do que a metiltestosterona. A fluoximesterona é uma forma modificada de testosterona. Ele difere por: a adição de um grupo metil no carbono 17-alfa, que ajuda a proteger o hormônio durante a administração oral; a introdução de um grupo flúor no carbono 9 (alfa); a ligação de um grupo hidroxila no carbono 11 (beta), que inibe a aromatização de esteroides. As duas últimas modificações também aumentam a atividade androgênica e biológica relativa do esteroide em relação à 17-alfa metiltestosterona. Portanto, a fluoximesterona é um esteroide anabolizante oral derivado da testosterona. Mais especificamente, é um derivado da metiltestosterona, diferindo pela adição dos grupos 11-beta-hidroxi e 9-alfa-fluoro. O resultado é um esteroide não aromatizável e potente por via oral, que exibe propriedades androgênicas extremamente fortes. A fluoximesterona é consideravelmente mais androgênica do que a testosterona, e menos anabólica do que ela. Isso torna a fluoximesterona uma droga de grande força, mas não o agente ideal para ganhar massa muscular. Os efeitos predominantes observados ao tomar fluoximesterona são aumento da força, aumento da densidade muscular e aumento da definição, com apenas aumentos modestos de tamanho. As diretrizes de prescrição iniciais recomendavam seu uso em ambos os sexos para a promoção do reparo e crescimento do tecido magro após condições como queimaduras, cicatrização retardada de fraturas, desnutrição crônica, doenças debilitantes, convalescença, paraplegia e catabolismo induzido pela administração de cortisona a longo prazo. Também era usada em homens para tratar níveis insuficientes de androgênio e em mulheres para tratar sangramento anormal no útero e câncer de mama avançado. Nos últimos anos, a fluoximesterona tem sido vista cada vez mais como um medicamento controverso aos olhos da maioria dos médicos. Sua hepatotoxicidade e potencial impacto negativo de lipídios e fatores de risco cardiovascular são frequentemente citados como razões para evitar o uso desse agente em homens saudáveis para o tratamento de insuficiência androgênica. Hoje, as preparações de testosterona (injeções, géis, adesivos, implantes, etc.) são as preferidas para esse propósito e complementam os mesmos andrógenos ausentes no corpo (testosterona, DHT), e não são derivados sintéticos e mais tóxicos. A fluoximesterona permanece à venda nos EUA como um medicamento genérico e apenas em disponibilidade limitada fora dos Estados Unidos. A composição e a dosagem podem variar de acordo com o país e o fabricante, embora geralmente contenham 2 mg, 2,5 mg, 5 mg ou 10 mg por comprimido. As preparações farmacêuticas contendo fluoximesterona têm caído em desuso para a maioria das aplicações clínicas. A maior parte do fornecimento, atualmente, vem de fabricantes “underground” de esteroides.