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O esteroide enantato de metenolona (forma injetável) é mais conhecido pelo nome comercial Primobolan® Depot, a a sua forma oral acetato de metenolona é mais conhecida pelo nome comercial Primobolan®. A metenolona foi descrita pela primeira vez em 1960. A Squibb introduziu o medicamento (como enantato de metenolona) no mercado de medicamentos prescritos nos EUA em 1962. Foi vendido por um período muito curto nos EUA sob a marca Nibal Depot®. Os direitos do medicamento foram conferidos à Schering na Alemanha Ocidental (agora Bayer) naquele mesmo ano, e o Nibal Depot® logo desapareceu do mercado dos EUA. A Schering passou a explorar o enantato de metenolona pelo nome Primobolan® Depot. Durante as décadas de 1960 e 1970, o Primobolan® Depot estava mais disponível na Europa, incluindo países como Suíça, Itália, Alemanha, Áustria, Bélgica, França, Portugal e Grécia. A Schering manteve o controle de patentes sobre o enantato de metenolona até o final dos anos 1970. Antes de suas patentes expirarem, a Schering protegeu rigorosamente seus direitos de propriedade intelectual contra qualquer violação potencial, mesmo no mercado dos Estados Unidos, onde a empresa não estava comercializando o Primobolan® Depot. Embora o enantato de metenolona não esteja disponível para venda comercial nos Estados Unidos há décadas, ele manteve tecnicamente seu status de medicamento aprovado pela FDA. Os atletas sabem que o Primobolan® Depot combina um efeito anabolizante forte e um efeito androgênico fraco. A natureza não estrogênica desta droga a torna muito desejável para a construção de musculatura magra sem efeitos colaterais feminilizantes. Embora o Primobolan® Depot tenha demonstrado um bom histórico de segurança clínica, na década de 1990, a Schering havia se tornado uma gigante farmacêutica multinacional e foi inevitavelmente forçada a reexaminar suas ofertas globais de esteroides à luz das preocupações do público sobre o doping esportivo. Por esse motivo histórico, o Primobolan® Depot foi retirado do mercado da maioria dos países que o vendiam. Hoje, o Primobolan® Depot ainda é vendido em alguns países, incluindo Espanha, Turquia, Japão, Paraguai e Equador. Apesar do fornecimento limitado, a Bayer permaneceu, praticamente, como produtora exclusiva de enantato de metenolona. Nos últimos anos, no entanto, o enantato de metenolona passou a ser fabricado por um pequeno número de laboratórios underground. No Brasil, o acetato de metenolona (forma oral, conhecida como Primobolan®) pode ser encontrado nas farmácias de manipulação. Por outro lado, o Primobolan® Depot (forma injetável) ou enantato de metenolona, não está disponível nas farmácias de manipulação. A metenolona é um derivado da diidrotestosterona. Ele contém uma ligação dupla adicional entre os carbonos 1 e 2, que ajuda a estabilizar o grupo 3-ceto e aumentar as propriedades anabólicas do esteroide, e um grupo 1-metil adicional, que dá ao esteroide alguma proteção contra o metabolismo hepático. O Primobolan® Depot usa metenolona com um éster de ácido carboxílico (ácido enantóico) ligado ao grupo 17-beta hidroxila. Os esteroides esterificados são menos polares do que os esteroides livres e são absorvidos mais lentamente na área da injeção. Uma vez na corrente sanguínea, o éster é removido para produzir metenolona livre (ativa). Os esteroides esterificados são projetados para prolongar a janela de efeito terapêutico após a administração, permitindo um esquema de injeção menos frequente em comparação com as injeções de esteroide livre (não esterificado).