Cláudio Chamini

O que é o enantato de drostanolona (masteron enantato)? A drostanolona enantato é um esteroide anabólico androgênico (EAA) sintético, administrado por via injetável, derivado da diidrotestosterona (DHT). Quimicamente, trata-se da 2-alfa-metil-diidrotestosterona à qual foi covalentemente ligado um éster enantato (ácido heptanoico) na posição 17-beta-hidroxil. A molécula base, Drostanolona, é estruturalmente a DHT com a adição de um grupo metil na posição alfa do segundo carbono (C2α). A adição do éster enantato, uma cadeia de éster longa, não altera as propriedades farmacodinâmicas intrínsecas da drostanolona (ou seja, sua afinidade por receptores ou seus efeitos anabólicos/androgênicos diretos). Em vez disso, o éster modifica crucialmente a farmacocinética da substância, retardando significativamente sua absorção do local da injeção intramuscular para a corrente sanguínea e prolongando sua meia-vida de eliminação após a clivagem enzimática do éster no organismo. Esta liberação mais lenta e sustentada permite um intervalo maior entre as administrações em comparação com ésteres mais curtos, como o propionato. O enantato de drostanolona é caracterizado por propriedades androgênicas consideradas altas e propriedades anabólicas moderadas a baixas, refletindo a já mencionada razão anabólica/androgênica de aproximadamente 1:3-1:4. Uma de suas características mais distintivas é a incapacidade de ser convertido em estrogênio pela enzima aromatase, devido à sua natureza como derivado da DHT. Além disso, há relatos de que possui um leve efeito anti-estrogênico. A modificação estrutural de 2-alfa-metilação na molécula de DHT para formar a drostanolona tem um propósito farmacológico específico. A DHT pura, quando administrada, é rapidamente metabolizada no tecido muscular pela enzima 3α-hidroxiesteroide desidrogenase (3α-HSD) em metabólitos com pouca ou nenhuma atividade anabólica, limitando seu potencial de promover hipertrofia muscular diretamente. Acredita-se que a adição do grupo 2-alfa-metil confira à drostanolona uma maior resistência a essa inativação pela 3α-HSD no músculo. Essa proteção permite que a drostanolona permaneça ativa no tecido muscular por mais tempo, possibilitando a manifestação de seus efeitos anabólicos através da ligação ao receptor androgênico, embora seu índice anabólico geral ainda seja classificado como moderado-baixo. A natureza como derivado do DHT também implica uma forte afinidade pelo receptor androgênico e uma predisposição a efeitos colaterais androgênicos específicos, como alopecia androgenética (queda de cabelo) e hiperplasia prostática em indivíduos predispostos. Um pouco da história (propionato de drostanolona) A molécula de drostanolona, juntamente com seu éster mais conhecido, o propionato, foi descrita pela primeira vez na literatura científica em 1959. O desenvolvimento inicial é atribuído à Syntex Pharmaceuticals, uma empresa que desempenhou um papel significativo na pesquisa e síntese de hormônios esteroides durante meados do século XX. O propionato de drostanolona foi introduzido para uso médico no início da década de 1960, com aprovação nos Estados Unidos em 1961, sendo comercializado pela Lilly sob o nome Drolban®. Seu principal e mais notável uso terapêutico foi no tratamento de câncer de mama avançado e inoperável em mulheres na pós-menopausa. A eficácia neste contexto estava relacionada às suas propriedades antiestrogênicas, que ajudavam a combater tumores sensíveis ao estrogênio. Contudo, os efeitos colaterais androgênicos, levando à virilização (desenvolvimento de características masculinas) em pacientes do sexo feminino, eram uma desvantagem significativa. Com o advento de terapias mais eficazes e com perfis de efeitos colaterais mais favoráveis (como os SERMs e inibidores de aromatase), o propionato de drostanolona foi gradualmente descontinuado para uso clínico. Paralelamente ao seu uso médico, o o propionato de drostanolona ganhou popularidade considerável na comunidade de fisiculturismo e entre atletas, principalmente como um agente para fases de "corte" (cutting) e preparação para competições, devido à sua capacidade de promover dureza muscular e definição sem retenção hídrica. A versão enantato de drostanolona Ao contrário da sua contraparte propionato, o enantato de drostanolona não possui qualquer histórico farmacêutico legítimo e nunca foi aprovado para uso médico por nenhuma agência reguladora. Sua aparição é muito mais recente, datando provavelmente do final da década de 1990 ou início dos anos 2000. Este período coincide com o aumento da produção e popularização de esteroides por laboratórios clandestinos, conhecidos como underground labs (UGLs), um fenômeno impulsionado, em parte, por restrições legais mais severas sobre EAA, como o Anabolic Steroid Control Act de 1990 nos Estados Unidos, que dificultou o acesso a produtos farmacêuticos. A criação e disseminação do enantato de drostanolona são, portanto, atribuídas exclusivamente aos UGLs. A lógica por trás da introdução deste éster mais longo foi primariamente a conveniência para o usuário: o éster enantato, devido à sua meia-vida mais prolongada, permite uma frequência de injeções menor (tipicamente uma a duas vezes por semana) em comparação com o éster propionato, que geralmente requer administrações em dias alternados (DSDN) ou até mesmo diárias para manter níveis sanguíneos estáveis. O objetivo era oferecer os mesmos efeitos desejados da drostanolona (dureza muscular, ausência de aromatização) com um esquema de administração menos exigente. A transição da drostanolona do mercado farmacêutico para o mercado clandestino reflete uma tendência maior observada com muitos EAA. À medida que o uso médico de certos esteroides diminui ou cessa e as regulamentações se tornam mais estritas, a demanda persistente do mercado de melhoria de performance frequentemente impulsiona a produção por UGLs. A origem exclusivamente UGL do enantato de drostanolona implica que os usuários não possuem qualquer garantia quanto à pureza, dosagem correta, esterilidade ou mesmo a identidade do composto presente no frasco, expondo-os a riscos significativos, como contaminação ou presença de substâncias não declaradas. Status legal No Brasil, o enantato de drostanolona, como um análogo sintético da testosterona e derivado do DHT, enquadra-se na Lista C5 (Substâncias Anabolizantes) da Portaria SVS/MS nº 344/98 e suas subsequentes atualizações. Esta classificação implica que a substância está sujeita a controle especial. Sua comercialização, caso existissem produtos farmacêuticos aprovados, exigiria a apresentação de receita médica em duas vias, com uma via retida pelo estabelecimento farmacêutico. Disponibilidade no mercado brasileiro Atualmente, não existem produtos farmacêuticos aprovados contendo drostanolona (seja propionato ou enantato) registrados na Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA) para comercialização no Brasil. Portanto, a única via de acesso ao enantato de drostanolona no país é através do mercado paralelo, ou seja, por meio de laboratórios clandestinos (UGLs). É crucial ressaltar que os produtos provenientes de UGLs não passam por nenhum controle de qualidade, e sua dosagem, pureza, esterilidade e até mesmo a identidade do princípio ativo são altamente questionáveis e não garantidas. O uso de produtos injetáveis de fontes não regulamentadas acarreta riscos sérios, incluindo infecções, reações adversas a contaminantes e dosagens imprecisas. Regulamentação do Conselho Federal de Medicina (CFM) O Conselho Federal de Medicina (CFM) do Brasil, através da Resolução CFM nº 2.333/2023, estabeleceu diretrizes claras sobre a prescrição de esteroides androgênicos e anabolizantes (EAA). Esta resolução proíbe expressamente a prescrição médica de EAA, incluindo a drostanolona, para fins estéticos, para ganho de massa muscular ou para melhora do desempenho esportivo, seja para atletas amadores ou profissionais. De acordo com a resolução, a prescrição de terapias hormonais com EAA é indicada apenas em casos de deficiência hormonal específica comprovada laboratorialmente, onde exista um nexo causal claro entre a deficiência e a condição clínica do paciente, e desde que a terapia de reposição hormonal ofereça benefícios cientificamente comprovados para essa condição específica. A resolução também reitera que os médicos estão proibidos de prescrever medicamentos para indicações não aceitas pela comunidade científica. Esta conjuntura legal e regulatória cria uma situação complexa. A proibição da prescrição para fins de performance pelo CFM, juntamente com a classificação como substância controlada pela ANVISA, torna o enantato de drostanolona inacessível por vias legais para os fins pelos quais é popularmente procurada. Consequentemente, os indivíduos que buscam esses compostos para melhoria de desempenho ou estética são compelidos a recorrer ao mercado clandestino, expondo-se a riscos significativos à saúde devido à falta de supervisão médica e à qualidade duvidosa dos produtos UGL. Profissionais de saúde que desrespeitam as diretrizes do CFM e prescrevem EAA para fins não terapêuticos estão sujeitos a sanções éticas e legais. Status de doping A arostanolona é categoricamente proibida pela Agência Mundial Antidoping (WADA). Ela está classificada na seção S1.1 da Lista de Substâncias Proibidas, que se refere aos Esteroides Androgênicos Anabolizantes (AAS). A Drostanolona é explicitamente mencionada na lista como um exemplo de substância proibida. A proibição é válida em todos os momentos, o que significa que seu uso é vetado tanto durante os períodos de competição quanto fora de competição para atletas sujeitos ao código da WADA. Adicionalmente, a drostanolona é considerada uma substância "não especificada" pela WADA. Esta classificação é relevante no processo de sanção por uma violação de regra antidoping; substâncias não especificadas geralmente implicam que a possibilidade de redução da sanção é menor, mesmo que o atleta alegue uso inadvertido, em comparação com substâncias "especificadas". Detecção em testes antidoping Os metabólitos da drostanolona são detectáveis em amostras de urina através de métodos analíticos sofisticados, como a cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (GC-MS) ou a cromatografia líquida acoplada à espectrometria de massas em tandem (LC-MS/MS), que são técnicas padrão em laboratórios credenciados pela WADA. Devido à presença do éster enantato, que promove uma liberação lenta e prolongada da drostanolona no organismo, a janela de detecção é consideravelmente longa. Embora dados específicos para o enantato de drostanolona sejam escassos devido à sua natureza UGL, pode-se inferir com base em outros ésteres enantato, como o de testosterona. O enantato de testosterona, por exemplo, pode ser detectável por até 3 meses após a última administração. De forma geral, ésteres de ação prolongada resultam em janelas de detecção que podem se estender por várias semanas a muitos meses após a interrupção do uso. Esta longa janela de detecção torna a enantato de drostanolona uma escolha particularmente arriscada para atletas que competem em modalidades esportivas com programas de teste antidoping rigorosos, mesmo durante os períodos fora de competição. Contexto no fisiculturismo No âmbito do fisiculturismo, a drostanolona (tanto propionato quanto enantato) é proibida em competições e federações que seguem as regras da WADA ou que se autodenominam "naturais" (ou seja, livres de drogas). Mas ela é extremamente popular em federações de fisiculturismo "tradicional" ou "não testado" (untested federations). Nestes contextos, ela é frequentemente utilizada, especialmente durante as fases de preparação para competições (cutting) e pré-competição, devido aos seus efeitos na melhoria da dureza muscular, densidade e definição, sem causar retenção hídrica. A popularidade do enantato de drostanolona em circuitos de fisiculturismo não testados sugere que, na ausência de fiscalização antidoping, os atletas tendem a priorizar os efeitos percebidos da substância na melhoria da performance e estética, em detrimento dos riscos de detecção ou das preocupações éticas e de saúde levantadas pelas organizações esportivas regulamentadas.

O que é a mesterolona (Proviron®)? A Mesterolona, comercializada predominantemente sob o nome Proviron®, é um esteroide androgênico sintético administrado por via oral. Quimicamente, deriva da diidrotestosterona (DHT), sendo especificamente a 1α-metil-diidrotestosterona (1α-metil-5α-androstan-17β-ol-3-ona).1 Uma característica distintiva fundamental é a ausência da alquilação na posição 17-alfa (C17-aa), comum em muitos outros esteroides orais. Esta ausência implica uma toxicidade hepática significativamente menor em comparação com compostos C17-aa como metandienona (Dianabol®), estanozolol (Winstrol®) ou oximetolona (Anadrol®/Hemogenin®). A mesterolona exibe fortes propriedades androgênicas, mas é considerada um agente anabólico muito fraco. Esta debilidade anabólica deve-se, em grande parte, à sua rápida inativação pela enzima 3α-hidroxiesteroide desidrogenase (3α-HSD) no tecido muscular esquelético. Consequentemente, seu uso primário, tanto no contexto médico quanto, mais frequentemente, no de melhoria de performance, não visa ganhos de massa muscular, mas sim explorar suas outras propriedades farmacológicas. Um pouco da história A mesterolona foi desenvolvida pela Schering (atualmente parte da Bayer) na Alemanha. Embora algumas fontes mencionem incorretamente o ano de 1934, a mesterolona foi descrita pela primeira vez em 1966 e introduzida para uso médico por volta de 1967 sob o nome comercial Proviron®. É relevante notar que a Schering já utilizava o nome Proviron® anteriormente, desde 1936, para comercializar o propionato de testosterona. Após a introdução da mesterolona como Proviron®, o propionato de testosterona continuou a ser vendido sob a marca Testoviron®. Inicialmente, a mesterolona foi indicada para tratar condições associadas à deficiência androgênica em homens, como o hipogonadismo. Também foi utilizada no tratamento de certos tipos de infertilidade masculina, baseada na hipótese de que poderia melhorar a contagem e a qualidade dos espermatozoides. No entanto, a eficácia para este último propósito é considerada controversa e limitada, com estudos posteriores, incluindo um ensaio duplo-cego da Organização Mundial da Saúde (OMS), não demonstrando melhorias significativas na qualidade do sêmen, apesar de um possível aumento nas taxas de gravidez em alguns subgrupos. Devido às suas propriedades predominantemente androgênicas e fracamente anabólicas, a Mesterolona nunca se estabeleceu como um agente primário para ganho de massa muscular ou tratamento de estados catabólicos severos. Contudo, ganhou popularidade no fisiculturismo a partir das décadas de 1970 e 1980, não como um construtor muscular principal, mas como um composto auxiliar ("ancilar") em ciclos de outros esteroides anabolizantes androgênicos (EAA). Os fisiculturistas valorizavam sua capacidade de aumentar a "dureza" e definição muscular (devido à ausência de aromatização e retenção hídrica), melhorar a libido (frequentemente suprimida por outros EAA, como nandrolona ou trembolona) e, teoricamente, potencializar a eficácia de outros esteroides através da sua forte ligação à globulina ligadora de hormônios sexuais (SHBG), aumentando a fração livre de outros andrógenos. O Proviron® continua disponível como medicamento de prescrição em muitos países, embora seu uso médico tenha diminuído com o desenvolvimento de opções mais modernas para terapia de reposição de testosterona (TRT). Status legal No Brasil, a mesterolona está incluída na Lista C5 (Lista das Substâncias Anabolizantes) da Portaria SVS/MS nº 344/98 e suas atualizações. Sua dispensação exige receita de controle especial em duas vias. Disponibilidade no mercado brasileiro O medicamento de referência Proviron® (Bayer) está ou esteve disponível em farmácias mediante receita C5. Sua disponibilidade pode variar. É também um produto frequentemente encontrado no mercado paralelo, produzido por laboratórios clandestinos (UGLs). Regulamentação do Conselho Federal de Medicina (CFM) A Resolução CFM nº 2.333/2023 veda a prescrição médica de esteroides androgênicos e anabolizantes (EAA), como a mesterolona, com finalidade estética, para ganho de massa muscular e/ou melhora do desempenho esportivo, devido à falta de comprovação científica de benefício e segurança para esses fins. Status de doping A Mesterolona é classificada pela Agência Mundial Antidoping (WADA) como um agente anabólico na categoria S1.1 Anabolic Androgenic Steroids (AAS), sendo proibida tanto em competição quanto fora de competição para atletas sujeitos a testes antidoping. Detecção em testes antidoping Seus metabólitos, como o 1α-metil-androsterona, podem ser detectados na urina por métodos cromatográficos acoplados à espectrometria de massas (GC-MS ou LC-MS/MS) por um período considerável (várias semanas) após a interrupção do uso. Contexto no fisiculturismo Proibida em competições de fisiculturismo natural. É, no entanto, comumente utilizada no fisiculturismo tradicional (não testado) como um agente auxiliar durante ciclos de EAA.