Ir para conteúdo

Esteroides & drogas afins

Seção com os esteroides anabolizantes descritos com princípio ativo, nomes comerciais e populares, efeitos esperados, efeitos colaterais, ciclos comuns, vídeos e links relevantes.

Clorodehidrometiltestosterona

O que é o Turinabol® oral?
O Turinabol® oral, cientificamente denominado 4-Clorodehidrometiltestosterona (CDMT ou DHCMT), é um esteroide anabolizante androgênico (EAA) sintético, concebido para administração por via oral. Estruturalmente, é um derivado direto da metandrostenolona (Dianabol®), ou mais precisamente, da deidrometiltestosterona, que é a própria metandrostenolona sem o grupo 17α-metil.1
A molécula de Turinabol® possui modificações químicas chave que ditam suas propriedades farmacológicas e seu perfil de efeitos. A primeira e mais distintiva é a adição de um átomo de cloro na posição C-4 da estrutura esteroidal. Esta cloração impede que a enzima aromatase converta o Turinabol® em estrogênio, um processo comum a muitos outros EAA, como a testosterona e a própria metandrostenolona. Como resultado direto, o Turinabol® não induz efeitos colaterais mediados pelo estrogênio, tais como ginecomastia (desenvolvimento de tecido mamário em homens) ou retenção hídrica significativa. Adicionalmente, esta modificação na posição 4 também parece dificultar a ação da enzima 5α-redutase sobre a molécula, o que contribui para uma androgenicidade relativa menor em comparação com seu precursor, Dianabol®, que é mais propenso a efeitos androgênicos potentes.
Outra característica estrutural relevante é a presença de uma dupla ligação entre os carbonos 1 e 2 (Δ1) no anel A do esteroide. Esta característica, herdada de compostos como a boldenona e a metandrostenolona, também contribui para a resistência à aromatização e influencia a razão entre os efeitos anabólicos (de construção muscular) e androgênicos (de masculinização).
Finalmente, como a maioria dos esteroides anabolizantes orais, o Turinabol® é metilado na posição carbono 17-alfa (C17-aa). Esta alquilação protege a molécula da rápida degradação metabólica pelo fígado durante sua primeira passagem após a absorção intestinal, permitindo que uma quantidade significativa do fármaco atinja a corrente sanguínea e exerça seus efeitos sistêmicos, conferindo-lhe biodisponibilidade oral. No entanto, esta mesma modificação C17-aa é a principal responsável pela considerável hepatotoxicidade associada ao uso do Turinabol® e de outros EAA orais com estrutura similar. Esta característica ilustra um dilema fundamental no desenvolvimento de esteroides orais: a necessidade de modificações para garantir a atividade oral frequentemente introduz riscos significativos, como a toxicidade hepática.
O Turinabol® foi projetado e sintetizado na Alemanha Oriental com o objetivo específico de maximizar os efeitos anabólicos – como o aumento da massa muscular e da força – enquanto se minimizavam os efeitos colaterais androgênicos (em comparação com a testosterona ou a metandrostenolona) e se eliminavam completamente os efeitos colaterais estrogênicos. A intenção declarada era alcançar uma "dissociação única dos efeitos anabólicos e androgênicos", buscando um agente que fosse potente para o desempenho atlético, mas com um perfil de segurança percebido como mais favorável.
Um pouco da história
O Turinabol® oral (Clorodehidrometiltestosterona, CDMT) possui uma história notória, indissociavelmente ligada a um dos mais extensos e controversos programas de doping patrocinados pelo Estado na história do esporte. Seu desenvolvimento e subsequente utilização em massa por atletas da Alemanha Oriental (República Democrática Alemã - RDA) deixaram um legado complexo e sombrio.
O CDMT foi o primeiro produto esteroide original desenvolvido pela Jenapharm, uma proeminente empresa farmacêutica estatal da Alemanha Oriental. A patente da substância foi registrada em 1961. A concepção da molécula, que visava combinar as características estruturais da 4-clorotestosterona (clostebol) com as da metandrostenolona (Dianabol®), é atribuída ao químico Albert Stachowiak. Esta combinação buscava um perfil farmacológico que oferecesse uma separação mais pronunciada entre os efeitos anabólicos desejados e os efeitos androgênicos, que eram frequentemente limitantes ou indesejáveis, especialmente em atletas do sexo feminino.
O produto foi introduzido para uso clínico em 1965, e sua produção pela Jenapharm continuou até 1994. A interrupção da fabricação ocorreu após a reunificação da Alemanha e a subsequente revelação e escrutínio público do programa de doping estatal da RDA. Originalmente, o Oral-Turinabol® era comercializado em comprimidos de 1mg e 5mg.
A faceta mais infame da história do Turinabol® reside em seu papel central no programa de doping da Alemanha Oriental, conhecido formalmente como "Staatsplanthema 14.25" (Plano Estatal Tópico 14.25). Estima-se que aproximadamente 10.000 atletas da Alemanha Oriental, de diversas modalidades, receberam CDMT como parte desta política secreta e oficial de melhoria de performance. Este programa sistemático vigorou, em linhas gerais, de 1968 até a queda do Muro de Berlim em 1989.
O objetivo primordial era assegurar a superioridade da RDA em competições internacionais, especialmente nos Jogos Olímpicos, através da administração de substâncias que promovessem ganhos anabólicos significativos. Inicialmente, acreditava-se que o Turinabol® oferecia a vantagem de uma menor probabilidade de detecção nos testes antidoping da época, além de apresentar menos efeitos colaterais virilizantes visíveis, o que era particularmente relevante para as atletas femininas.
No entanto, muitas vezes, os atletas, incluindo adolescentes, recebiam os comprimidos – frequentemente apelidados de "vitaminas azuis" ou "feijões azuis" – sem pleno conhecimento da natureza das substâncias que estavam ingerindo ou dos riscos associados à sua saúde a curto e longo prazo. A Jenapharm foi a fornecedora do Oral-Turinabol® para este programa de doping em larga escala. Documentos secretos da Stasi, a polícia secreta da RDA, posteriormente revelaram a extensão desta operação, que era internamente codificada como "Komplex 08".
Com a queda do Muro de Berlim e a reunificação alemã, os detalhes chocantes deste programa de doping vieram à tona, expondo uma rede de administração de drogas que envolvia treinadores, médicos e oficiais do governo. As consequências para a saúde de muitos dos atletas envolvidos foram devastadoras e duradouras.
Este escândalo levou à descontinuação da produção farmacêutica do Oral-Turinabol® pela Jenapharm no início da década de 1990. Em 2005, a Jenapharm, já sob nova propriedade (Schering AG), enfrentou processos judiciais movidos por ex-atletas que sofreram graves problemas de saúde e contribuiu para um fundo de compensação destinado a essas vítimas. A história do Turinabol® serve, portanto, como um contundente exemplo das graves implicações éticas e de saúde pública decorrentes do doping sistemático e da administração de fármacos sem consentimento informado.
Apesar de sua produção farmacêutica ter sido encerrada, o Turinabol® oral ressurgiu no mercado negro, produzido por laboratórios clandestinos (Underground Labs - UGLs). Ele continua a ser procurado e utilizado por alguns atletas e fisiculturistas contemporâneos.
Esta procura se deve, em parte, à sua reputação histórica de promover ganhos de massa muscular magra de qualidade, os chamados ganhos "secos" (sem retenção hídrica significativa), e aumentos de força, com uma percepção de que seus efeitos colaterais visíveis são menos pronunciados em comparação com outros esteroides anabolizantes orais mais potentes e aromatizáveis.
É importante notar a distinção entre a intenção original declarada para o desenvolvimento do fármaco e sua aplicação predominante na prática. Embora algumas fontes sugiram que o CDMT foi inicialmente desenvolvido com fins terapêuticos, como auxiliar na recuperação pós-cirúrgica, a documentação e o impacto histórico de seu uso para doping em atletas da RDA superam vastamente qualquer evidência de aplicação médica legítima e disseminada. Esta divergência entre um propósito terapêutico limitado e mal documentado e uma utilização ilícita em massa para melhoria de desempenho define grande parte do legado do Turinabol®.
Status legal
A regulamentação da Clorodehidrometiltestosterona (Turinabol® oral) varia globalmente, mas em geral, é classificada como uma substância controlada na maioria dos países devido ao seu potencial de abuso e aos riscos à saúde associados ao seu uso não médico.
Regulamentação no Brasil
No Brasil, os esteroides anabolizantes androgênicos (EAA), categoria na qual o Turinabol® se enquadra, são controlados pela Portaria SVS/MS nº 344 de 12 de maio de 1998, e suas atualizações subsequentes. Especificamente, estas substâncias constam na Lista C5 ("LISTA DAS SUBSTÂNCIAS ANABOLIZANTES").
A Clorodehidrometiltestosterona, embora possa não estar individualmente listada pelo nome completo em todas as iterações da lista original, é abrangida pelo controle devido à sua natureza como EAA e como um derivado de substâncias que podem estar listadas, ou pela cláusula que inclui "todos os sais e isômeros das substâncias enumeradas" na lista.
A inclusão na Lista C5 implica que sua prescrição, dispensação e comercialização estão sujeitas a um controle rigoroso, exigindo Receita de Controle Especial em duas vias. A posse não prescrita, a importação sem autorização específica da ANVISA (Agência Nacional de Vigilância Sanitária) e a comercialização são consideradas ilegais. A complexidade regulatória reside no fato de que, mesmo que um composto específico como o CDMT não seja explicitamente nomeado, sua classificação química e farmacológica como um EAA o submete automaticamente às restrições da Lista C5.
Disponibilidade no mercado brasileiro
O Turinabol® oral não possui registro na ANVISA e, portanto, não tem produção farmacêutica legítima ou autorização para comercialização legal no Brasil. Sua disponibilidade restringe-se exclusivamente ao mercado paralelo, através de laboratórios clandestinos (UGLs). Estes produtos não passam por controle de qualidade, apresentando riscos adicionais de subdosagem, superdosagem, contaminação ou presença de substâncias não declaradas.
Regulamentação CFM (Conselho Federal de Medicina)
O Conselho Federal de Medicina do Brasil, através da Resolução CFM nº 2.333/2023, estabeleceu normas éticas claras para a prescrição de terapias hormonais com esteroides androgênicos e anabolizantes. Esta resolução veda explicitamente a prescrição de EAA, incluindo substâncias como o Turinabol®, para fins estéticos (como ganho de massa muscular) ou para a melhoria do desempenho esportivo.
A prescrição de EAA para estas finalidades é considerada uma infração ética grave, sujeitando o médico a sanções disciplinares. Esta posição do CFM reforça que qualquer uso de Turinabol® para tais fins no Brasil ocorre à margem da prática médica sancionada e é ilegal. A postura do CFM destaca o conflito entre a condenação médica e ética do uso não terapêutico de EAA e a realidade de sua disponibilidade e uso no mercado clandestino.
Status de doping
O Turinabol® (clorodehidrometiltestosterona) é uma substância com um longo e proeminente histórico no contexto do doping esportivo, sendo rigorosamente proibido pelas principais organizações antidoping mundiais.
A clorodehidrometiltestosterona (referida como Dehydrochlormethyltestosterone na lista) é classificada pela Agência Mundial Antidoping (WADA) como um Agente Anabolizante. Especificamente, ela se enquadra na subcategoria S1.1A: Esteroides Androgênicos Anabolizantes (EAA) Exógenos da Lista de Substâncias e Métodos Proibidos.
O uso de Turinabol® é proibido em todos os momentos, tanto durante os períodos de competição quanto fora de competição, para todos os atletas sujeitos ao Código Mundial Antidoping.
Detecção e janela de detecção
A detecção do Turinabol® e de seus metabólitos em amostras biológicas, primariamente urina, é realizada através de técnicas analíticas avançadas e altamente sensíveis. Os métodos mais comuns empregados pelos laboratórios credenciados pela WADA incluem a cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas em tandem (GC-MS/MS) e a cromatografia líquida acoplada à espectrometria de massas em tandem (LC-MS/MS).
Um avanço crucial na luta contra o doping com Turinabol® foi a identificação e caracterização de seus metabólitos de longa duração (LTMs). Estes LTMs, como o 4α-cloro-17β-hidroximetil-17α-metil-18-nor-5α-androstan-13-en-3α-ol (conhecido como M3), além de outros como M2, M4, epiM4 e M5, são excretados muito mais lentamente do que o composto original ou seus metabólitos de curta duração. A pesquisa liderada por Grigory Rodchenkov foi fundamental no desenvolvimento de metodologias para detectar esses LTMs, o que expandiu drasticamente a janela de detecção do Turinabol® de poucos dias para até seis meses ou mais após a interrupção do uso. Estudos controlados de administração demonstraram a detecção de certos metabólitos por 45-60 dias ou mais após uma única dose oral.
Esta capacidade de detecção estendida permitiu a reanálise de amostras antigas de competições passadas, como os Jogos Olímpicos de Pequim 2008 e Londres 2012, resultando em inúmeras desqualificações retroativas de atletas que haviam utilizado Turinabol®. A análise laboratorial foca tanto nos metabólitos não conjugados quanto nos conjugados (principalmente glucuronídeos) para maximizar a probabilidade de detecção.
A evolução contínua dos métodos de detecção para o Turinabol® e seus LTMs ilustra a dinâmica persistente entre as tentativas de doping e os esforços das agências antidoping para combatê-las. A capacidade de identificar o uso de uma substância meses após sua administração altera significativamente a avaliação de risco-benefício para atletas que consideram seu uso ilícito.
Contexto no fisiculturismo
O Turinabol® é estritamente proibido em competições de fisiculturismo que seguem as regras da WADA ou que se autodenominam "naturais".
No entanto, em federações de fisiculturismo que não realizam testes antidoping rigorosos (conhecidas como "untested" ou "tradicionais"), o Turinabol® ainda encontra uso. É procurado por atletas que buscam ganhos de massa muscular de qualidade, com o benefício percebido de menor retenção hídrica e ausência de efeitos colaterais estrogênicos diretos, o que pode levar a uma aparência muscular mais "seca" e definida.
Cláudio Chamini

Enantato de drostanolona

O que é o enantato de drostanolona (masteron enantato)?
A drostanolona enantato é um esteroide anabólico androgênico (EAA) sintético, administrado por via injetável, derivado da diidrotestosterona (DHT). Quimicamente, trata-se da 2-alfa-metil-diidrotestosterona à qual foi covalentemente ligado um éster enantato (ácido heptanoico) na posição 17-beta-hidroxil. A molécula base, Drostanolona, é estruturalmente a DHT com a adição de um grupo metil na posição alfa do segundo carbono (C2α).
A adição do éster enantato, uma cadeia de éster longa, não altera as propriedades farmacodinâmicas intrínsecas da drostanolona (ou seja, sua afinidade por receptores ou seus efeitos anabólicos/androgênicos diretos). Em vez disso, o éster modifica crucialmente a farmacocinética da substância, retardando significativamente sua absorção do local da injeção intramuscular para a corrente sanguínea e prolongando sua meia-vida de eliminação após a clivagem enzimática do éster no organismo. Esta liberação mais lenta e sustentada permite um intervalo maior entre as administrações em comparação com ésteres mais curtos, como o propionato.
O enantato de drostanolona é caracterizado por propriedades androgênicas consideradas altas e propriedades anabólicas moderadas a baixas, refletindo a já mencionada razão anabólica/androgênica de aproximadamente 1:3-1:4. Uma de suas características mais distintivas é a incapacidade de ser convertido em estrogênio pela enzima aromatase, devido à sua natureza como derivado da DHT. Além disso, há relatos de que possui um leve efeito anti-estrogênico.
A modificação estrutural de 2-alfa-metilação na molécula de DHT para formar a drostanolona tem um propósito farmacológico específico. A DHT pura, quando administrada, é rapidamente metabolizada no tecido muscular pela enzima 3α-hidroxiesteroide desidrogenase (3α-HSD) em metabólitos com pouca ou nenhuma atividade anabólica, limitando seu potencial de promover hipertrofia muscular diretamente. Acredita-se que a adição do grupo 2-alfa-metil confira à drostanolona uma maior resistência a essa inativação pela 3α-HSD no músculo. Essa proteção permite que a drostanolona permaneça ativa no tecido muscular por mais tempo, possibilitando a manifestação de seus efeitos anabólicos através da ligação ao receptor androgênico, embora seu índice anabólico geral ainda seja classificado como moderado-baixo. A natureza como derivado do DHT também implica uma forte afinidade pelo receptor androgênico e uma predisposição a efeitos colaterais androgênicos específicos, como alopecia androgenética (queda de cabelo) e hiperplasia prostática em indivíduos predispostos.
Um pouco da história (propionato de drostanolona)
A molécula de drostanolona, juntamente com seu éster mais conhecido, o propionato, foi descrita pela primeira vez na literatura científica em 1959. O desenvolvimento inicial é atribuído à Syntex Pharmaceuticals, uma empresa que desempenhou um papel significativo na pesquisa e síntese de hormônios esteroides durante meados do século XX. O propionato de drostanolona foi introduzido para uso médico no início da década de 1960, com aprovação nos Estados Unidos em 1961, sendo comercializado pela Lilly sob o nome Drolban®.
Seu principal e mais notável uso terapêutico foi no tratamento de câncer de mama avançado e inoperável em mulheres na pós-menopausa. A eficácia neste contexto estava relacionada às suas propriedades antiestrogênicas, que ajudavam a combater tumores sensíveis ao estrogênio. Contudo, os efeitos colaterais androgênicos, levando à virilização (desenvolvimento de características masculinas) em pacientes do sexo feminino, eram uma desvantagem significativa. Com o advento de terapias mais eficazes e com perfis de efeitos colaterais mais favoráveis (como os SERMs e inibidores de aromatase), o propionato de drostanolona foi gradualmente descontinuado para uso clínico.
Paralelamente ao seu uso médico, o o propionato de drostanolona ganhou popularidade considerável na comunidade de fisiculturismo e entre atletas, principalmente como um agente para fases de "corte" (cutting) e preparação para competições, devido à sua capacidade de promover dureza muscular e definição sem retenção hídrica.
A versão enantato de drostanolona
Ao contrário da sua contraparte propionato, o enantato de drostanolona não possui qualquer histórico farmacêutico legítimo e nunca foi aprovado para uso médico por nenhuma agência reguladora. Sua aparição é muito mais recente, datando provavelmente do final da década de 1990 ou início dos anos 2000. Este período coincide com o aumento da produção e popularização de esteroides por laboratórios clandestinos, conhecidos como underground labs (UGLs), um fenômeno impulsionado, em parte, por restrições legais mais severas sobre EAA, como o Anabolic Steroid Control Act de 1990 nos Estados Unidos, que dificultou o acesso a produtos farmacêuticos.
A criação e disseminação do enantato de drostanolona são, portanto, atribuídas exclusivamente aos UGLs. A lógica por trás da introdução deste éster mais longo foi primariamente a conveniência para o usuário: o éster enantato, devido à sua meia-vida mais prolongada, permite uma frequência de injeções menor (tipicamente uma a duas vezes por semana) em comparação com o éster propionato, que geralmente requer administrações em dias alternados (DSDN) ou até mesmo diárias para manter níveis sanguíneos estáveis. O objetivo era oferecer os mesmos efeitos desejados da drostanolona (dureza muscular, ausência de aromatização) com um esquema de administração menos exigente.
A transição da drostanolona do mercado farmacêutico para o mercado clandestino reflete uma tendência maior observada com muitos EAA. À medida que o uso médico de certos esteroides diminui ou cessa e as regulamentações se tornam mais estritas, a demanda persistente do mercado de melhoria de performance frequentemente impulsiona a produção por UGLs. A origem exclusivamente UGL do enantato de drostanolona implica que os usuários não possuem qualquer garantia quanto à pureza, dosagem correta, esterilidade ou mesmo a identidade do composto presente no frasco, expondo-os a riscos significativos, como contaminação ou presença de substâncias não declaradas.
Status legal
No Brasil, o enantato de drostanolona, como um análogo sintético da testosterona e derivado do DHT, enquadra-se na Lista C5 (Substâncias Anabolizantes) da Portaria SVS/MS nº 344/98 e suas subsequentes atualizações. Esta classificação implica que a substância está sujeita a controle especial. Sua comercialização, caso existissem produtos farmacêuticos aprovados, exigiria a apresentação de receita médica em duas vias, com uma via retida pelo estabelecimento farmacêutico.
Disponibilidade no mercado brasileiro
Atualmente, não existem produtos farmacêuticos aprovados contendo drostanolona (seja propionato ou enantato) registrados na Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA) para comercialização no Brasil. Portanto, a única via de acesso ao enantato de drostanolona no país é através do mercado paralelo, ou seja, por meio de laboratórios clandestinos (UGLs). É crucial ressaltar que os produtos provenientes de UGLs não passam por nenhum controle de qualidade, e sua dosagem, pureza, esterilidade e até mesmo a identidade do princípio ativo são altamente questionáveis e não garantidas. O uso de produtos injetáveis de fontes não regulamentadas acarreta riscos sérios, incluindo infecções, reações adversas a contaminantes e dosagens imprecisas.
Regulamentação do Conselho Federal de Medicina (CFM)
O Conselho Federal de Medicina (CFM) do Brasil, através da Resolução CFM nº 2.333/2023, estabeleceu diretrizes claras sobre a prescrição de esteroides androgênicos e anabolizantes (EAA). Esta resolução proíbe expressamente a prescrição médica de EAA, incluindo a drostanolona, para fins estéticos, para ganho de massa muscular ou para melhora do desempenho esportivo, seja para atletas amadores ou profissionais.
De acordo com a resolução, a prescrição de terapias hormonais com EAA é indicada apenas em casos de deficiência hormonal específica comprovada laboratorialmente, onde exista um nexo causal claro entre a deficiência e a condição clínica do paciente, e desde que a terapia de reposição hormonal ofereça benefícios cientificamente comprovados para essa condição específica. A resolução também reitera que os médicos estão proibidos de prescrever medicamentos para indicações não aceitas pela comunidade científica.
Esta conjuntura legal e regulatória cria uma situação complexa. A proibição da prescrição para fins de performance pelo CFM, juntamente com a classificação como substância controlada pela ANVISA, torna o enantato de drostanolona inacessível por vias legais para os fins pelos quais é popularmente procurada. Consequentemente, os indivíduos que buscam esses compostos para melhoria de desempenho ou estética são compelidos a recorrer ao mercado clandestino, expondo-se a riscos significativos à saúde devido à falta de supervisão médica e à qualidade duvidosa dos produtos UGL. Profissionais de saúde que desrespeitam as diretrizes do CFM e prescrevem EAA para fins não terapêuticos estão sujeitos a sanções éticas e legais.
Status de doping
A arostanolona é categoricamente proibida pela Agência Mundial Antidoping (WADA). Ela está classificada na seção S1.1 da Lista de Substâncias Proibidas, que se refere aos Esteroides Androgênicos Anabolizantes (AAS). A Drostanolona é explicitamente mencionada na lista como um exemplo de substância proibida.
A proibição é válida em todos os momentos, o que significa que seu uso é vetado tanto durante os períodos de competição quanto fora de competição para atletas sujeitos ao código da WADA. Adicionalmente, a drostanolona é considerada uma substância "não especificada" pela WADA. Esta classificação é relevante no processo de sanção por uma violação de regra antidoping; substâncias não especificadas geralmente implicam que a possibilidade de redução da sanção é menor, mesmo que o atleta alegue uso inadvertido, em comparação com substâncias "especificadas".
Detecção em testes antidoping
Os metabólitos da drostanolona são detectáveis em amostras de urina através de métodos analíticos sofisticados, como a cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (GC-MS) ou a cromatografia líquida acoplada à espectrometria de massas em tandem (LC-MS/MS), que são técnicas padrão em laboratórios credenciados pela WADA.
Devido à presença do éster enantato, que promove uma liberação lenta e prolongada da drostanolona no organismo, a janela de detecção é consideravelmente longa. Embora dados específicos para o enantato de drostanolona sejam escassos devido à sua natureza UGL, pode-se inferir com base em outros ésteres enantato, como o de testosterona. O enantato de testosterona, por exemplo, pode ser detectável por até 3 meses após a última administração. De forma geral, ésteres de ação prolongada resultam em janelas de detecção que podem se estender por várias semanas a muitos meses após a interrupção do uso. Esta longa janela de detecção torna a enantato de drostanolona uma escolha particularmente arriscada para atletas que competem em modalidades esportivas com programas de teste antidoping rigorosos, mesmo durante os períodos fora de competição.
Contexto no fisiculturismo
No âmbito do fisiculturismo, a drostanolona (tanto propionato quanto enantato) é proibida em competições e federações que seguem as regras da WADA ou que se autodenominam "naturais" (ou seja, livres de drogas).
Mas ela é extremamente popular em federações de fisiculturismo "tradicional" ou "não testado" (untested federations). Nestes contextos, ela é frequentemente utilizada, especialmente durante as fases de preparação para competições (cutting) e pré-competição, devido aos seus efeitos na melhoria da dureza muscular, densidade e definição, sem causar retenção hídrica.
A popularidade do enantato de drostanolona em circuitos de fisiculturismo não testados sugere que, na ausência de fiscalização antidoping, os atletas tendem a priorizar os efeitos percebidos da substância na melhoria da performance e estética, em detrimento dos riscos de detecção ou das preocupações éticas e de saúde levantadas pelas organizações esportivas regulamentadas.
Cláudio Chamini

Mesterolona

O que é a mesterolona (Proviron®)?
A Mesterolona, comercializada predominantemente sob o nome Proviron®, é um esteroide androgênico sintético administrado por via oral. Quimicamente, deriva da diidrotestosterona (DHT), sendo especificamente a 1α-metil-diidrotestosterona (1α-metil-5α-androstan-17β-ol-3-ona).1 Uma característica distintiva fundamental é a ausência da alquilação na posição 17-alfa (C17-aa), comum em muitos outros esteroides orais. Esta ausência implica uma toxicidade hepática significativamente menor em comparação com compostos C17-aa como metandienona (Dianabol®), estanozolol (Winstrol®) ou oximetolona (Anadrol®/Hemogenin®). A mesterolona exibe fortes propriedades androgênicas, mas é considerada um agente anabólico muito fraco. Esta debilidade anabólica deve-se, em grande parte, à sua rápida inativação pela enzima 3α-hidroxiesteroide desidrogenase (3α-HSD) no tecido muscular esquelético. Consequentemente, seu uso primário, tanto no contexto médico quanto, mais frequentemente, no de melhoria de performance, não visa ganhos de massa muscular, mas sim explorar suas outras propriedades farmacológicas.
Um pouco da história
A mesterolona foi desenvolvida pela Schering (atualmente parte da Bayer) na Alemanha. Embora algumas fontes mencionem incorretamente o ano de 1934, a mesterolona foi descrita pela primeira vez em 1966 e introduzida para uso médico por volta de 1967 sob o nome comercial Proviron®. É relevante notar que a Schering já utilizava o nome Proviron® anteriormente, desde 1936, para comercializar o propionato de testosterona. Após a introdução da mesterolona como Proviron®, o propionato de testosterona continuou a ser vendido sob a marca Testoviron®.
Inicialmente, a mesterolona foi indicada para tratar condições associadas à deficiência androgênica em homens, como o hipogonadismo. Também foi utilizada no tratamento de certos tipos de infertilidade masculina, baseada na hipótese de que poderia melhorar a contagem e a qualidade dos espermatozoides. No entanto, a eficácia para este último propósito é considerada controversa e limitada, com estudos posteriores, incluindo um ensaio duplo-cego da Organização Mundial da Saúde (OMS), não demonstrando melhorias significativas na qualidade do sêmen, apesar de um possível aumento nas taxas de gravidez em alguns subgrupos.
Devido às suas propriedades predominantemente androgênicas e fracamente anabólicas, a Mesterolona nunca se estabeleceu como um agente primário para ganho de massa muscular ou tratamento de estados catabólicos severos. Contudo, ganhou popularidade no fisiculturismo a partir das décadas de 1970 e 1980, não como um construtor muscular principal, mas como um composto auxiliar ("ancilar") em ciclos de outros esteroides anabolizantes androgênicos (EAA). Os fisiculturistas valorizavam sua capacidade de aumentar a "dureza" e definição muscular (devido à ausência de aromatização e retenção hídrica), melhorar a libido (frequentemente suprimida por outros EAA, como nandrolona ou trembolona) e, teoricamente, potencializar a eficácia de outros esteroides através da sua forte ligação à globulina ligadora de hormônios sexuais (SHBG), aumentando a fração livre de outros andrógenos. O Proviron® continua disponível como medicamento de prescrição em muitos países, embora seu uso médico tenha diminuído com o desenvolvimento de opções mais modernas para terapia de reposição de testosterona (TRT).
Status legal
No Brasil, a mesterolona está incluída na Lista C5 (Lista das Substâncias Anabolizantes) da Portaria SVS/MS nº 344/98 e suas atualizações. Sua dispensação exige receita de controle especial em duas vias.
Disponibilidade no mercado brasileiro
O medicamento de referência Proviron® (Bayer) está ou esteve disponível em farmácias mediante receita C5. Sua disponibilidade pode variar. É também um produto frequentemente encontrado no mercado paralelo, produzido por laboratórios clandestinos (UGLs).
Regulamentação do Conselho Federal de Medicina (CFM)
A Resolução CFM nº 2.333/2023 veda a prescrição médica de esteroides androgênicos e anabolizantes (EAA), como a mesterolona, com finalidade estética, para ganho de massa muscular e/ou melhora do desempenho esportivo, devido à falta de comprovação científica de benefício e segurança para esses fins.
Status de doping
A Mesterolona é classificada pela Agência Mundial Antidoping (WADA) como um agente anabólico na categoria S1.1 Anabolic Androgenic Steroids (AAS), sendo proibida tanto em competição quanto fora de competição para atletas sujeitos a testes antidoping.
Detecção em testes antidoping
Seus metabólitos, como o 1α-metil-androsterona, podem ser detectados na urina por métodos cromatográficos acoplados à espectrometria de massas (GC-MS ou LC-MS/MS) por um período considerável (várias semanas) após a interrupção do uso.
Contexto no fisiculturismo
Proibida em competições de fisiculturismo natural. É, no entanto, comumente utilizada no fisiculturismo tradicional (não testado) como um agente auxiliar durante ciclos de EAA.
Cláudio Chamini

Mistura de ésteres de testosterona

O que são os blends de testosterona (Sustanon®/Durateston®)?
Os blends (misturas) de testosterona, exemplificados pelo Sustanon 250® e seu equivalente brasileiro Durateston®, são formulações farmacêuticas injetáveis que combinam múltiplos ésteres do hormônio testosterona em uma única solução oleosa. A fórmula clássica e mais difundida, conhecida como Sustanon 250® ou Durateston®, contém quatro ésteres de testosterona distintos, cada um com uma taxa de liberação diferente no organismo:
Propionato de testosterona (30 mg): éster de cadeia curta, caracterizado por uma liberação e ação muito rápidas, iniciando seus efeitos em aproximadamente 1-2 dias. Fenilpropionato de testosterona (60 mg): éster de ação rápida a intermediária. Isocaproato de Testosterona (60 mg): éster de ação intermediária. Decanoato de testosterona (100 mg): éster de cadeia longa, responsável pela duração prolongada da ação do medicamento. Esta combinação resulta em um total de 250 mg de testosterona esterificada por mililitro (mL) de solução, o que equivale a 176 mg de testosterona base livre.
O racional farmacológico por trás dessa combinação de ésteres é fornecer um início de ação mais rápido, devido à rápida hidrólise dos ésteres curtos (propionato e fenilpropionato), seguido por uma liberação mais gradual e sustentada de testosterona, proporcionada pelos ésteres de ação mais longa (isocaproato e, principalmente, decanoato). A intenção original do desenvolvimento era criar uma formulação que pudesse, teoricamente, reduzir a frequência das injeções necessárias em comparação com o uso isolado de ésteres curtos, e talvez oferecer níveis séricos de testosterona mais estáveis do que injeções muito espaçadas de ésteres longos únicos. No entanto, a estabilidade real dos níveis hormonais proporcionada por estes blends, especialmente quando comparada a regimes otimizados de ésteres únicos, é um ponto de debate farmacocinético.
Um pouco da história
O Sustanon® 250 foi desenvolvido pela empresa farmacêutica holandesa Organon (posteriormente parte da Merck/MSD) durante a década de 1970. A concepção original visava criar uma formulação otimizada para a Terapia de Reposição de Testosterona (TRT), que mimetizasse de forma mais eficaz a liberação fisiológica natural de testosterona. O objetivo era alcançar um início de ação rápido e uma duração prolongada, permitindo intervalos maiores entre as injeções (protocolos médicos iniciais sugeriam aplicações a cada 2-4 semanas). O medicamento rapidamente ganhou aceitação na Europa e em outros mercados para o tratamento do hipogonadismo masculino. Além da TRT, o Sustanon® também encontrou uso como terapia de suporte para a masculinização em indivíduos transexuais de feminino para masculino.
Outro blend conhecido, o Omnadren® 250, originário da Polônia (fabricado pela Polfa/Jelfa), possuía inicialmente uma composição ligeiramente diferente da do Sustanon® 250. Em sua formulação original, o éster decanoato era substituído pelo caproato de testosterona, um éster de cadeia um pouco mais curta. Embora algumas fontes mencionem que formulações posteriores do Omnadren® possam ter sido ajustadas para espelhar a composição do Sustanon®, a formulação clássica e historicamente distinta continha o caproato.
No Brasil, a fórmula idêntica ao Sustanon® 250 foi introduzida e comercializada sob o nome Durateston®. Atualmente, o Durateston® é comercializado pela Aspen Pharma no país. Este medicamento tornou-se extremamente popular no Brasil, sendo amplamente utilizado tanto para TRT, mediante prescrição médica controlada, quanto, de forma significativa, no ambiente do fisiculturismo e entre usuários que buscam melhora de performance física, onde se estabeleceu como uma das bases de ciclo de esteroides anabolizantes mais comuns.
Paralelamente ao mercado farmacêutico legítimo, laboratórios clandestinos (Underground Labs - UGLs) frequentemente produzem suas próprias versões de blends de testosterona, muitas vezes com dosagens declaradas mais elevadas (ex: "Sustanon 350", "Test Blend 400"). A composição, qualidade, esterilidade e dosagem real desses produtos UGL são inerentemente questionáveis e representam um risco adicional à saúde.
Status legal
O Durateston®, assim como qualquer outro blend de testosterona ou a própria testosterona e seus ésteres, é classificado como substância anabolizante e está incluído na Lista C5 da Portaria SVS/MS nº 344/98 e suas atualizações. A dispensação de medicamentos contendo substâncias da Lista C5 exige a apresentação de uma Receita de Controle Especial, emitida em duas vias, sendo uma retida pelo estabelecimento farmacêutico.
Disponibilidade no mercado brasileiro
O Durateston® (fabricado pela Aspen Pharma) é um medicamento de marca registrado e disponível para compra em farmácias e drogarias, mediante a apresentação e retenção da Receita de Controle Especial. A produção de blends de testosterona em farmácias de manipulação é tecnicamente possível, mas considerada rara na prática. Por outro lado, versões produzidas por laboratórios clandestinos (UGL) são abundantes e facilmente encontradas no mercado paralelo (ilícito). É crucial notar a existência de produtos falsificados no mercado, incluindo lotes de Durateston® e Deca-Durabolin® que foram objeto de alertas e ações de apreensão pela ANVISA, como os falsamente rotulados em nome da Schering-Plough (cujo registro para esses produtos foi cancelado) ou outros lotes específicos. A utilização de produtos de origem duvidosa ou comprovadamente falsificados acarreta riscos graves à saúde.
Regulamentação do Conselho Federal de Medicina (CFM)
A Resolução nº 2.333/2023 do Conselho Federal de Medicina (CFM) estabelece normas éticas claras para a prescrição de terapias hormonais. Esta resolução veda expressamente a prescrição de esteroides androgênicos e anabolizantes (EAA), incluindo a testosterona, para fins estéticos (como ganho de massa muscular ou definição corporal) e para melhora do desempenho esportivo em atletas amadores ou profissionais. O CFM considera que não há evidências científicas robustas que comprovem a segurança e o benefício dessas substâncias para tais finalidades, limitando a prescrição ética aos casos de deficiência hormonal comprovada por diagnóstico clínico e laboratorial (como o hipogonadismo). Esta regulamentação reforça que o uso para performance ou estética situa-se fora da prática médica ética e recomendada.
Status de doping
A Agência Mundial Antidoping (WADA) classifica a testosterona e todos os seus ésteres, incluindo os presentes em blends como Sustanon®/Durateston®, na Lista de Substâncias e Métodos Proibidos. Especificamente, eles pertencem à categoria S1. Anabolic Agents, subcategoria S1.1 Anabolic Androgenic Steroids (AAS). Estas substâncias são proibidas em todos os momentos, tanto durante o período de competição quanto fora de competição, para atletas que estão sujeitos ao Código Mundial Antidoping. O uso indevido para melhorar o desempenho esportivo é considerado uma violação das regras antidoping e acarreta sérios riscos à saúde.
Detecção em testes antidoping
A detecção do uso de testosterona exógena em controles de doping é um processo multifatorial. Um teste inicial frequentemente envolve a análise do perfil esteroide urinário, incluindo a razão entre testosterona (T) e seu isômero epitestosterona (E). Uma razão T/E elevada (por exemplo, acima de 4:1, embora limiares possam variar) pode levantar suspeita e desencadear análises confirmatórias. Contudo, fatores genéticos, como a deleção no gene UGT2B17 que afeta o metabolismo da testosterona, podem influenciar a razão T/E, tornando-a menos confiável isoladamente.
O método confirmatório padrão-ouro é a análise por Cromatografia Gasosa acoplada à Espectrometria de Massas de Razão Isotópica de Carbono (GC-C-IRMS). Esta técnica compara a razão dos isótopos de carbono ($^{13}C/^{12}$C) nos esteroides urinários do atleta com a de um esteroide de referência endógeno (como pregnanediol ou 11-oxoandrostenediona). Como a testosterona farmacêutica é geralmente derivada de fontes vegetais (C3), ela possui uma assinatura isotópica diferente da testosterona produzida endogenamente, permitindo a confirmação da administração exógena. A GC-C-IRMS é considerada altamente sensível e capaz de detectar a administração exógena mesmo com doses baixas ou em indivíduos com genótipos que afetam a razão T/E.
A janela de detecção para blends como Sustanon®/Durateston® através da análise de metabólitos urinários por GC-C-IRMS é consideravelmente longa, devido à presença do éster decanoato. Estima-se que a detecção seja possível por pelo menos 3 meses após a última administração, um período semelhante ao observado para outros ésteres longos como enantato e cipionato. Estudos com nandrolona decanoato, outro éster longo, mostraram detecção de metabólitos por até 9 meses em alguns indivíduos, ilustrando a persistência desses compostos.
Além da análise urinária, a detecção direta dos ésteres de testosterona intactos no sangue (soro ou plasma) oferece prova inequívoca de administração exógena, pois esses ésteres não são produzidos pelo corpo. No entanto, as janelas de detecção no sangue são mais curtas:
Testosterona propionato: ~4-5 dias. Testosterona fenilpropionato e isocaproato: ~8 dias ou mais. Testosterona decanoato: ~18 dias. Comparativamente,  a testosterona undecanoato, não presente no Sustanon® 250, pode ser detectada por 60 dias ou mais no sangue.
Contexto no fisiculturismo
O uso de blends de testosterona é estritamente proibido em federações de fisiculturismo natural ou que realizam testes antidoping regulares. Em contraste, no fisiculturismo tradicional ou em categorias "untested" (sem testes), o uso de Sustanon®/Durateston® e outros EAA é extremamente comum e frequentemente considerado uma prática padrão como base para ciclos de ganho de massa ou definição muscular. Esta dicotomia reflete a divisão cultural e regulatória dentro do esporte.
Cláudio Chamini

Testosterona em gel

O que é a testosterona em gel?
A testosterona em gel é uma preparação farmacêutica destinada à aplicação tópica, contendo testosterona pura (base, não esterificada) dispersa em um veículo, comumente um gel hidroalcoólico. Sua formulação é projetada para ser aplicada diretamente sobre a pele intacta, permitindo que a testosterona, uma molécula lipofílica, seja absorvida através das camadas da pele (absorção transdérmica) e alcance a corrente sanguínea sistêmica.
Esta forma de administração representa uma alternativa não invasiva às formulações injetáveis para a terapia de reposição de testosterona (TRT). O objetivo principal do uso diário do gel é fornecer uma reposição hormonal que busca mimetizar o ritmo circadiano natural da produção de testosterona, resultando em níveis séricos relativamente estáveis ao longo do dia, diferentemente dos picos e vales associados a algumas formas injetáveis.
Um pouco da história
O desenvolvimento de sistemas para a administração transdérmica de testosterona foi motivado pela necessidade de superar limitações das terapias existentes para o hipogonadismo masculino. As injeções intramusculares de ésteres de testosterona, embora eficazes, frequentemente resultavam em flutuações suprafisiológicas e subfisiológicas dos níveis hormonais entre as doses, o que podia impactar o humor, a energia e a libido do paciente. Por outro lado, as formulações orais de testosterona modificada (esteroides C17-alfa-alquilados) estavam associadas a um risco significativo de hepatotoxicidade.
A busca por uma entrega mais estável e segura levou ao desenvolvimento dos primeiros adesivos transdérmicos de testosterona nas décadas de 1980 e 1990. Embora representassem um avanço ao permitir a absorção contínua, esses adesivos frequentemente causavam irritação cutânea significativa no local de aplicação, limitando sua aceitabilidade e adesão ao tratamento por parte dos pacientes.
Nesse contexto, os géis de testosterona surgiram no final dos anos 1990 e início dos anos 2000 como uma alternativa transdérmica com melhor perfil de tolerabilidade cutânea. Um dos pioneiros e mais bem-sucedidos foi o AndroGel®, lançado nos Estados Unidos em 2000 pela Unimed Pharmaceuticals (posteriormente Solvay/AbbVie), após estudos clínicos demonstrarem sua eficácia e um perfil de reações cutâneas locais consideravelmente menor em comparação aos adesivos disponíveis na época. Logo após, outras marcas como Testim® e Testogel® (Besins Healthcare/Bayer) foram introduzidas em diversos mercados, seguidas por formulações com diferentes concentrações ou sistemas de aplicação, como bombas dosadoras (pump) e aplicadores específicos (ex: Fortesta®, Axiron®).
Os géis rapidamente ganharam popularidade como opção de TRT, oferecendo a conveniência da autoaplicação diária e a manutenção de níveis séricos de testosterona relativamente estáveis dentro da faixa fisiológica. No entanto, desde o início, duas limitações importantes foram reconhecidas: a variabilidade interindividual na absorção transdérmica e, crucialmente, o risco inerente de transferência inadvertida da testosterona para outras pessoas através do contato pele a pele com o local de aplicação. Este último ponto tornou-se um foco central nas advertências de segurança e nas instruções de uso desses produtos.
Status legal
No Brasil, a testosterona em gel, assim como outras formulações de testosterona e esteroides anabolizantes, está sujeita a controle regulatório rigoroso.
Classificação ANVISA: a testosterona, seus sais e isômeros são classificados como Substâncias Anabolizantes e constam na Lista C5 da Portaria SVS/MS nº 344/98 e suas atualizações subsequentes. Esta classificação reflete o potencial de abuso e os riscos associados ao uso indevido. Exigência de prescrição: devido à sua classificação na Lista C5, a dispensação de testosterona em gel exige a apresentação de uma Receita de Controle Especial (RCE) emitida em duas vias, sendo uma retida pela farmácia. Disponibilidade no mercado brasileiro
Produtos industrializados: diversas marcas comerciais de testosterona em gel, como AndroGel® (Besins Healthcare), estão registradas na ANVISA e disponíveis em farmácias e drogarias, mediante a apresentação da RCE. Manipulação: embora seja tecnicamente possível manipular géis transdérmicos de testosterona em farmácias de manipulação, esta prática é menos comum e apresenta desafios significativos. A complexidade reside em garantir a concentração correta do princípio ativo, a escolha de um veículo que promova a absorção transdérmica adequada e consistente, e a estabilidade da formulação. Estudos e diretrizes frequentemente recomendam o uso de preparações comerciais padronizadas devido à potencial variabilidade das formulações manipuladas. Mercado paralelo: assim como outros esteroides anabolizantes, existe a possibilidade de desvio da testosterona em gel para o mercado ilegal. Contudo, devido ao custo relativamente mais alto por dose efetiva e à menor praticidade para atingir doses suprafisiológicas em comparação com os injetáveis, o desvio para fins de abuso em performance pode ser menos prevalente. Regulamentação do Conselho Federal de Medicina (CFM)
O Conselho Federal de Medicina (CFM) publicou  a Resolução CFM nº 2.333/2023. Esta resolução veda explicitamente aos médicos a prescrição de terapias hormonais com esteroides androgênicos e anabolizantes – incluindo a testosterona – com finalidade puramente estética (sem diagnóstico de deficiência hormonal), para ganho de massa muscular ou para melhora do desempenho esportivo em atletas amadores ou profissionais.
A resolução se baseia na falta de evidências científicas robustas que comprovem benefícios que superem os riscos potenciais à saúde nesses contextos, reforçando que o uso da testosterona deve se restringir às indicações terapêuticas comprovadas, como o hipogonadismo masculino diagnosticado. Esta normativa clara visa coibir o uso indevido e proteger a saúde dos pacientes, mas evidencia a tensão existente entre a demanda por usos não médicos e as diretrizes clínicas e regulatórias baseadas em segurança e eficácia comprovadas.
Status de doping
A testosterona é classificada pela Agência Mundial Antidoping (WADA) como um agente anabolizante, pertencente à subcategoria S1.1 Esteroides Androgênicos Anabolizantes (AAS). Como substância da classe S1, a testosterona é proibida permanentemente, tanto em competição quanto fora de competição, para todos os atletas sujeitos ao Código Mundial Antidoping.
Detecção em testes antidoping
A testosterona administrada exogenamente através do gel pode ser detectada em testes antidoping. Métodos sofisticados, como a Espectrometria de Massa de Razão Isotópica (IRMS), são capazes de diferenciar a testosterona exógena daquela produzida endogenamente pelo organismo, analisando a razão dos isótopos de carbono na urina do atleta. Um perfil esteroidal atípico também pode indicar o uso exógeno.
Embora a interrupção da aplicação diária do gel resulte em uma queda relativamente rápida dos níveis séricos de testosterona (retornando à linha de base em cerca de 3 a 5 dias), a janela de detecção no controle de dopagem pode ser mais longa. Metabólitos da testosterona ou alterações no perfil esteroidal podem permanecer detectáveis na urina por vários dias ou até algumas semanas após a cessação do uso, tornando o uso de testosterona em gel extremamente arriscado para atletas que podem ser submetidos a testes.
Contexto no fisiculturismo
O uso de testosterona em gel, assim como qualquer outro esteroide anabolizante, é estritamente proibido no fisiculturismo natural.
No fisiculturismo tradicional (untested), mesmo em categorias onde o controle de dopagem é inexistente ou menos rigoroso, a testosterona em gel é considerada uma opção impraticável e ineficaz para os objetivos de hipertrofia e ganho de força significativos (níveis suprafisiológicos) almejados por muitos atletas. As razões para essa inadequação são múltiplas e interligadas:
Absorção limitada e variável: a biodisponibilidade transdérmica da testosterona em gel é relativamente baixa (aproximadamente 10% da dose aplicada é absorvida sistemicamente para algumas formulações) e pode variar entre indivíduos e condições de aplicação. Isso torna extremamente difícil, senão impossível, atingir e manter os níveis séricos muito elevados de testosterona geralmente buscados para maximizar o anabolismo muscular no fisiculturismo de alta performance. Custo proibitivo: para tentar compensar a baixa absorção e atingir doses suprafisiológicas, seria necessário aplicar quantidades massivas de gel diariamente. Por exemplo, para absorver 50mg/dia (uma dose ainda moderada para muitos fisiculturistas), seria preciso aplicar cerca de 500mg de testosterona em gel (equivalente a 10 sachês de 50mg de AndroGel® 1%), o que tornaria o custo financeiro proibitivo. Inconveniência: a aplicação diária de grandes volumes de gel em áreas extensas do corpo é impraticável e inconveniente. Risco elevado de transferência: o uso de grandes quantidades de gel aumentaria exponencialmente o risco de transferência acidental para parceiros, filhos, ou outras pessoas, com potenciais consequências graves para a saúde deles. Em suma, as características farmacocinéticas intrínsecas (baixa biodisponibilidade) e o custo associado tornam o gel de testosterona uma escolha fundamentalmente inadequada para os objetivos de doping no fisiculturismo, onde se buscam níveis hormonais muito elevados de forma mais controlável e econômica, geralmente através de formulações injetáveis.
Cláudio Chamini

Testosterona suspensão

O que é a testosterona suspensão?
A testosterona suspensão é uma preparação farmacêutica injetável, administrada por via intramuscular (IM), que contém testosterona pura, ou seja, não esterificada. Sua característica fundamental reside na ausência de uma molécula de éster ligada à testosterona, diferindo-a de praticamente todas as outras formas injetáveis comuns do hormônio, como o enantato, cipionato ou propionato de testosterona. Nesta formulação, a testosterona encontra-se na forma de microcristais suspensos em um veículo aquoso (à base de água).
A ausência do éster tem uma consequência farmacocinética crucial. Uma vez injetada, a testosterona não necessita passar pelo processo de clivagem enzimática (hidrólise do éster) para se tornar ativa. Em vez disso, os microcristais se dissolvem gradualmente no fluido intersticial do músculo, e a testosterona livre é absorvida diretamente para a corrente sanguínea de forma muito rápida. Embora a dissolução dos cristais module a liberação, a cinética geral é dominada pela rápida absorção e curta meia-vida da testosterona livre, resultando em um início de ação quase imediato comparado às formas esterificadas. Historicamente, representa uma das primeiras tentativas de administrar testosterona exógena por via parenteral após sua descoberta e síntese. A identidade central da testosterona suspensão, portanto, está na sua estrutura não esterificada, que dita seu perfil farmacocinético único e suas características de uso.
Um pouco da história
A história da testosterona suspensão remonta aos primórdios da endocrinologia moderna. Após o isolamento e a síntese da testosterona na década de 1930, surgiu a necessidade de desenvolver formas farmacêuticas para sua administração terapêutica. A suspensão aquosa de testosterona microcristalina foi uma das primeiras preparações parenterais (injetáveis) criadas, preenchendo uma lacuna antes do desenvolvimento dos ésteres de testosterona.
Inicialmente, foi utilizada na medicina para induzir rapidamente os efeitos androgênicos desejados em pacientes com hipogonadismo. Contudo, suas limitações farmacocinéticas logo se tornaram evidentes. A ausência de um éster resulta em uma absorção muito rápida, mas também em uma eliminação igualmente veloz, conferindo-lhe uma duração de ação extremamente curta, tipicamente inferior a 24 horas. Isso exigia injeções muito frequentes – diárias ou até múltiplas vezes ao dia – para manter níveis terapêuticos minimamente estáveis, o que se revelou impraticável e inconveniente para a maioria das aplicações clínicas, especialmente para a terapia de reposição de testosterona (TRT) de longo prazo.
Com o advento de ésteres como o propionato (ação curta, mas mais longa que a suspensão) e, posteriormente, o enantato e o cipionato (ação prolongada), que permitiam intervalos de administração mais convenientes (de dias a semanas), o uso médico da testosterona suspensão tornou-se largamente obsoleto.
Apesar de sua obsolescência clínica, a testosterona suspensão encontrou um nicho persistente no mundo do fisiculturismo e dos esportes de força, particularmente entre atletas experientes ou "hardcore". A razão para essa sobrevida reside paradoxalmente em sua principal desvantagem médica: a ação extremamente rápida e potente. A capacidade de gerar um pico hormonal agudo e intenso poucas horas após a injeção é explorada por esses usuários como um "impulso" pré-treino ou pré-competição, buscando um aumento imediato na força, agressividade percebida e vascularização ("pump"). Assim, a testosterona suspensão exemplifica como uma característica farmacocinética indesejável para a terapia pode ser reinterpretada como vantajosa em contextos de melhoria de performance não médicos, onde a estabilidade hormonal é sacrificada em prol de um efeito agudo e transitório.
Status legal
No Brasil, a testosterona, em todas as suas formas, incluindo a suspensão aquosa, é classificada como substância anabolizante e está sujeita a controle especial. Ela consta na Lista C5 (Lista de Substâncias Anabolizantes) da Portaria SVS/MS nº 344/98 e suas atualizações, como a RDC nº 98/2000 que explicitamente incluiu a testosterona nesta lista. A dispensação de medicamentos contendo testosterona exige a apresentação de Receita de Controle Especial em duas vias, ficando uma retida na farmácia.
Adicionalmente, o Conselho Federal de Medicina (CFM), através da Resolução CFM nº 2.333/2023, estabeleceu normas éticas rigorosas para a prescrição de terapias hormonais com esteroides androgênicos e anabolizantes (EAA). Esta resolução proíbe expressamente a prescrição e o uso dessas substâncias, incluindo a testosterona, para fins estéticos (como definição muscular), para ganho de massa muscular (hipertrofia) ou para melhora do desempenho esportivo em atletas amadores ou profissionais. A resolução enfatiza que a terapia hormonal só é eticamente permitida para tratar condições médicas de deficiência hormonal comprovada, onde haja nexo causal estabelecido e evidências científicas de benefício.
Disponibilidade no mercado brasileiro
A testosterona suspensão é extremamente rara nos canais farmacêuticos legais no Brasil. Praticamente não existem produtos comerciais registrados e aprovados pela ANVISA que contenham exclusivamente esta formulação. A complexidade técnica envolvida na produção de suspensões aquosas microcristalinas estéreis também dificulta sua obtenção através de farmácias de manipulação.
Como consequência direta dessa indisponibilidade legal e das restrições regulatórias para uso não médico, a presença da testosterona suspensão no mercado brasileiro está quase que inteiramente restrita ao mercado paralelo, operado por laboratórios clandestinos (Underground Labs - UGLs). Isso acarreta riscos significativos para o usuário, relacionados à falta de controle de qualidade, esterilidade duvidosa, subdosagem ou superdosagem, e potencial contaminação com outras substâncias ou microrganismos. A dificuldade de acesso legal, combinada com a proibição do CFM para usos de performance, empurra os potenciais usuários para fontes ilícitas e perigosas.
Regulamentação do Conselho Federal de Medicina (CFM)
Conforme mencionado, a Resolução CFM nº 2.333/2023 veda categoricamente a prescrição de testosterona e outros EAA para finalidades estéticas ou de melhora de desempenho físico ou esportivo. Qualquer médico que prescreva testosterona suspensão para esses fins está sujeito a sanções ético-profissionais.
Status de doping
A testosterona é classificada pela Agência Mundial Antidoping (WADA) como um S1.1 Agente Anabólico Androgênico Esteróide (EAA) exógeno na Lista de Substâncias e Métodos Proibidos. Conforme a lista válida para 2025, seu uso é proibido a todo momento, tanto em competição quanto fora de competição, para atletas sujeitos ao Código Mundial Antidoping. A testosterona é considerada uma substância não-especificada, o que geralmente implica sanções mais severas em caso de violação das regras antidoping.
Detecção em testes antidoping
A detecção do uso de testosterona suspensão apresenta particularidades devido à sua farmacocinética. Sendo testosterona pura, ela é quimicamente indistinguível da testosterona endógena uma vez na corrente sanguínea.
Níveis hormonais e razão T/E: a testosterona livre administrada pela suspensão é metabolizada e eliminada rapidamente. Consequentemente, os níveis de testosterona na urina e a razão Testosterona/Epitestosterona (T/E), um marcador inicial de triagem, podem retornar a níveis considerados normais dentro de um período relativamente curto após a última injeção, possivelmente em 2 a 5 dias. Historicamente, essa rápida normalização da T/E tornou a suspensão atraente para atletas que tentavam evitar a detecção em testes que se baseavam primariamente nesse parâmetro, especialmente se houvesse um curto intervalo entre o uso e o teste. Teste IRMS (Isotope Ratio Mass Spectrometry): no entanto, os métodos antidoping modernos utilizam a técnica de Espectrometria de Massa de Razão Isotópica acoplada à Cromatografia Gasosa e Combustão (GC/C/IRMS). Este teste não mede apenas a quantidade de hormônios, mas sim a sua origem (endógena vs. exógena). Ele se baseia na diferença da razão entre isótopos de carbono (¹³C/¹²C) na molécula de testosterona ou seus metabólitos. A testosterona sintética, geralmente derivada de fontes vegetais (plantas C3 como soja ou inhame mexicano), possui uma assinatura isotópica (um valor δ¹³C) diferente (mais "leve" ou depletada em ¹³C) daquela produzida naturalmente pelo corpo humano. O teste IRMS é capaz de detectar essa assinatura isotópica exógena mesmo após a normalização da razão T/E.27 A janela de detecção por IRMS para a testosterona suspensão é mais curta do que para os ésteres de ação longa (como enantato ou undecanoato), mas ainda assim pode se estender por semanas (estimativas variam, mas possivelmente 1-2 semanas ou mais), dependendo da dose, duração do uso, metabolismo individual e sensibilidade do teste. Portanto, o uso de testosterona suspensão ainda representa um risco significativo de detecção para atletas submetidos a testes antidoping modernos e abrangentes. A detecção direta de ésteres no sangue é uma ferramenta adicional para ésteres, mas não se aplica à suspensão, embora ilustre a sofisticação crescente dos métodos. Contexto no fisiculturismo
Devido ao seu status na lista da WADA, a testosterona suspensão é estritamente proibida em competições de fisiculturismo natural ou testado. Seu uso persiste em federações ou categorias não testadas ("Untested", "Tradicional"), onde os atletas podem utilizá-la estrategicamente para obter picos de performance e aparência (vascularização, "pump") imediatamente antes de competições ou durante fases específicas de treinamento intenso, explorando sua rápida ação e curta duração percebida (embora o risco de IRMS permaneça).
Cláudio Chamini

Undecanoato de testosterona injetável

O que é o undecanoato de testosterona injetável?
O undecanoato de testosterona injetável é uma formulação farmacêutica que representa um éster de testosterona de ação extremamente prolongada, desenvolvido especificamente para administração intramuscular (IM) profunda. A formulação consiste na molécula de testosterona esterificada com ácido undecanoico, uma modificação que retarda significativamente sua liberação e metabolismo. Esta substância ativa é dissolvida em um veículo oleoso, tipicamente uma combinação de óleo de rícino refinado e benzoato de benzila, que atua como solvente e contribui para as propriedades de depósito da formulação.
A característica fundamental desta preparação é a formação de um depósito no local da injeção muscular, do qual a testosterona é liberada de forma muito lenta e sustentada ao longo de várias semanas. Este mecanismo resulta na maior duração de ação entre todos os ésteres de testosterona comercialmente disponíveis, permitindo intervalos de administração muito longos. O undecanoato de testosterona funciona como um pró-fármaco. A molécula esterificada é inativa e requer a clivagem da cadeia de éster por enzimas esterases no corpo para liberar a testosterona biologicamente ativa. É classificado como um andrógeno e um esteroide anabolizante (AAS).
Um pouco da história
O desenvolvimento do undecanoato de testosterona injetável foi conduzido pela Schering AG (posteriormente integrada à Bayer) com o objetivo de aprimorar a conveniência das terapias de reposição de testosterona (TRT). A meta era criar uma formulação que minimizasse a frequência das injeções, um fator limitante para a adesão ao tratamento com ésteres mais curtos.
Esta formulação foi introduzida no mercado europeu no início dos anos 2000, sob o nome comercial Nebido® (geralmente na dose de 1000mg/4ml). A aprovação inicial ocorreu na Finlândia em novembro de 2003, seguida pelo procedimento de reconhecimento mútuo na União Europeia em julho de 2004, permitindo a comercialização em países como Alemanha e Reino Unido a partir de 2004-2005. O Nebido® foi projetado para permitir injeções de manutenção tipicamente a cada 10-14 semanas, representando uma melhoria significativa na conveniência para pacientes com hipogonadismo.
A aprovação em outros mercados, notavelmente nos Estados Unidos, foi um processo mais longo e complexo. A Food and Drug Administration (FDA) expressou preocupações significativas sobre o risco de Microembolismo Oleoso Pulmonar (POME) e reações anafiláticas, eventos adversos raros, mas potencialmente graves, associados a injeções intramusculares de grandes volumes de soluções oleosas de longa duração. Após várias revisões e a submissão de dados adicionais de segurança pela Indevus Pharmaceuticals (que licenciou os direitos para os EUA da Bayer Schering Pharma AG) e posteriormente pela Endo Pharmaceuticals, a formulação foi finalmente aprovada pela FDA em março de 2014.6 Nos EUA, o medicamento é comercializado como Aveed® (na dose de 750mg/3ml).
A notável diferença nos cronogramas de aprovação entre a Europa e os EUA reflete abordagens regulatórias distintas na avaliação e mitigação de riscos para eventos adversos raros. A FDA considerou os dados pós-comercialização de Nebido® na Europa e os dados de ensaios clínicos, concluindo que o risco de POME/anafilaxia necessitava de medidas de controle rigorosas. Como resultado, a aprovação do Aveed® nos EUA foi condicionada à implementação de um programa restrito de segurança, conhecido como Estratégia de Avaliação e Mitigação de Risco (REMS - Risk Evaluation and Mitigation Strategy). Este programa exige certificação para prescritores e locais de administração, além de um período de observação obrigatório de 30 minutos para o paciente após cada injeção, realizado em um ambiente clínico capaz de manejar reações adversas graves. A diferença de dose entre Nebido® (1000mg/4ml) e Aveed® (750mg/3ml), apesar da mesma concentração (250mg/ml) e veículo similar (óleo de rícino e benzoato de benzila), também é um ponto de distinção entre os mercados. Apesar das barreiras regulatórias e do custo relativamente elevado, o undecanoato de testosterona injetável tornou-se uma opção importante para TRT em muitos países, valorizada pela sua conveniência de dosagem.
Status legal
No Brasil, o undecanoato de testosterona, como outros esteroides anabolizantes, está sujeito a controle regulatório rigoroso.
Classificação ANVISA: a testosterona e seus ésteres, incluindo o undecanoato, estão listados na Lista C5 (Lista das Substâncias Anabolizantes) do Anexo I da Portaria SVS/MS nº 344/98 e suas atualizações.7 Embora o undecanoato não seja nomeado individualmente na lista original, o adendo que inclui sais, ésteres e isômeros das substâncias listadas (como a testosterona, item 27) garante sua inclusão nesta categoria. Tipo de receita: a dispensação de substâncias da Lista C5 exige Receita de Controle Especial emitida em duas vias, com a primeira via retida pela farmácia e a segunda devolvida ao paciente com carimbo comprovando o atendimento. Disponibilidade no mercado brasileiro
Disponibilidade: o produto de marca Nebido® (1000mg/4ml) encontra-se disponível em farmácias e drogarias brasileiras, mediante apresentação da receita controlada, sendo utilizado primariamente para TRT em casos de hipogonadismo comprovado. Manipulação: a manipulação de undecanoato de testosterona injetável é tecnicamente complexa, pois envolve a preparação de uma solução oleosa estéril de alta concentração e viscosidade. Embora não seja impossível, é considerada incomum em comparação com a manipulação de ésteres mais curtos ou a aquisição do produto industrializado. Regulamentações como a RDC 67/2007 da ANVISA normatizam as boas práticas de manipulação, e outras normativas podem impor restrições adicionais. Mercado paralelo (UGL - Underground Labs): como ocorre com outros AAS, formulações de undecanoato de testosterona podem ser encontradas no mercado paralelo ou negro. No entanto, esses produtos apresentam riscos significativos relacionados à qualidade, pureza, dosagem (sub ou superdosagem), esterilidade (risco de infecções) e contaminação, além da ilegalidade da sua comercialização e posse sem prescrição. A administração desses produtos também carrega os mesmos riscos intrínsecos da injeção IM profunda. Regulamentação do Conselho Federal de Medicina (CFM)
O Conselho Federal de Medicina (CFM) estabeleceu normas éticas claras sobre a prescrição de terapias hormonais.
Resolução CFM nº 2.333/2023: esta resolução proíbe expressamente que médicos prescrevam esteroides androgênicos e anabolizantes (EAA), incluindo todas as formas de testosterona, com finalidades estéticas (como ganho de massa muscular isolado) ou para melhora de desempenho esportivo (doping). A resolução veda o uso dessas substâncias em indivíduos sem diagnóstico comprovado de deficiência hormonal que justifique a terapia. A combinação das regulamentações da ANVISA (controle de venda) e do CFM (restrição ética da prescrição) cria um forte arcabouço legal e ético no Brasil, direcionando o uso do undecanoato de testosterona injetável estritamente para indicações médicas aprovadas, como o tratamento do hipogonadismo masculino diagnosticado.
Status de doping
A Agência Mundial Antidoping (WADA) classifica a testosterona e seus ésteres de forma rigorosa.
Classificação: o undecanoato de testosterona se enquadra na categoria S1. Anabolic Agents, especificamente S1.1 Anabolic Androgenic Steroids (AAS), na Lista de Substâncias e Métodos Proibidos da WADA. A testosterona é explicitamente listada. Estas substâncias são proibidas tanto em competição quanto fora de competição para todos os atletas sujeitos ao Código Mundial Antidoping. Natureza da substância: as substâncias da classe S1.1 são consideradas "não-especificadas", o que geralmente implica que uma violação de regra antidoping envolvendo essas substâncias pode resultar em sanções mais severas (períodos de inelegibilidade mais longos) em comparação com substâncias "especificadas". Detecção em testes antidoping
Os métodos para detectar o uso de testosterona exógena são sofisticados e as janelas de detecção para o undecanoato injetável são particularmente longas.
Perfil esteroidal urinário e IRMS: o método padrão envolve o monitoramento do perfil esteroidal do atleta na urina ao longo do tempo (parte do Passaporte Biológico do Atleta - ABP). Amostras que mostram alterações suspeitas (ex: razão Testosterona/Epitestosterona - T/E elevada ou outros marcadores alterados) são submetidas a análise confirmatória por Cromatografia Gasosa acoplada à Combustão e Espectrometria de Massa de Razão Isotópica (GC/C/IRMS). Este método mede a razão entre os isótopos de carbono 13C e 12C nos metabólitos da testosterona (como androsterona e etiocolanolona) e a compara com a razão de um esteroide de referência endógeno (como pregnanodiol ou 16-androstenol). Uma diferença significativa indica a presença de testosterona exógena, que geralmente é derivada de fontes vegetais (C3) com menor teor de 13C. Detecção direta do éster no sangue: um método adicional e conclusivo é a detecção do próprio éster de testosterona (neste caso, undecanoato de testosterona) em amostras de sangue (soro, plasma) ou em amostras de sangue seco (DBS - Dried Blood Spots). Como o corpo humano não produz ésteres de testosterona, a simples detecção do undecanoato é uma prova direta e inequívoca de administração exógena, eliminando a necessidade de interpretação de razões isotópicas ou perfis esteroidais. Janela de detecção: a janela durante a qual o uso de undecanoato de testosterona injetável pode ser detectado é extremamente longa, tornando-o uma escolha de altíssimo risco para atletas testados. IRMS (Urina): devido à liberação muito lenta e contínua de testosterona do depósito intramuscular, a alteração na razão isotópica 13C/12C pode permanecer detectável na urina por vários meses após a última injeção. Estimativas sugerem que este período pode ultrapassar 5 meses, alinhando-se com a longa farmacocinética do composto. Éster no sangue: estudos demonstraram que o éster undecanoato intacto pode ser detectado em amostras de sangue por um período muito prolongado. Em um estudo clínico, o undecanoato de testosterona foi detectável no sangue durante todo o período de acompanhamento de 60 dias após uma única injeção de 1000mg. Outras pesquisas confirmam a detecção prolongada do éster no sangue. A combinação da prova direta (detecção do éster no sangue) com a janela de detecção excepcionalmente longa (meses, seja por IRMS urinário ou análise de sangue) posiciona o undecanoato de testosterona injetável como uma das substâncias dopantes de maior risco de detecção para atletas.
Contexto no fisiculturismo
Fisiculturismo natural: estritamente proibido, pois qualquer forma de AAS exógeno viola os princípios desta categoria. Fisiculturismo tradicional/untested: o uso de undecanoato de testosterona injetável é considerado muito raro para ciclos típicos de ganho de massa (bulking) ou definição (cutting). As principais razões são seu início de ação extremamente lento (leva semanas a meses para atingir níveis terapêuticos estáveis) e a dificuldade em controlar rapidamente os níveis hormonais e manejar efeitos colaterais agudos. Em contextos onde ajustes rápidos de dose ou interrupção abrupta são necessários, esta formulação é impraticável. Seu uso seria teoricamente mais plausível, embora ainda incomum e arriscado, em regimes específicos como: Fase de "cruise" muito longa: para manter níveis de testosterona fisiológicos ou ligeiramente suprafisiológicos por períodos prolongados (vários meses) entre ciclos de "blast" com outros compostos mais potentes ou de ação mais rápida. A estabilidade dos níveis e a infrequência das injeções seriam os atrativos neste cenário. Base para ciclos extremamente longos: em protocolos que duram 6 meses ou mais, onde o início lento da ação é menos problemático e a estabilidade hormonal a longo prazo é desejada como base androgênica contínua.
Cláudio Chamini

Undecanoato de testosterona oral

O que é o undecanoato de testosterona oral?
O undecanoato de testosterona oral é uma forma de testosterona desenvolvida especificamente para administração pela boca. Ele atua como um pró-fármaco, o que significa que a molécula de undecanoato de testosterona em si tem pouca atividade até ser metabolizada no corpo. É apresentado em cápsulas gelatinosas que contêm o éster de testosterona dissolvido em um veículo oleoso ou lipídico, como óleo de rícino ou formulações mais complexas como sistemas de auto-emulsificação (Self-Emulsifying Drug Delivery Systems - SEDDS), utilizados em marcas como Jatenzo®.
Uma característica fundamental que o distingue de muitos outros esteroides anabolizantes orais (como a metiltestosterona ou o estanozolol) é a ausência da modificação química conhecida como 17-alfa-alquilação (C17-aa). Essa modificação, embora proteja o esteroide da rápida degradação pelo fígado, está associada a um risco significativo de toxicidade hepática (hepatotoxicidade). Por não possuir a estrutura C17-aa, o undecanoato de testosterona oral apresenta um risco consideravelmente menor de causar danos diretos ao fígado, um avanço crucial na busca por uma terapia de reposição de testosterona (TRT) oral mais segura.
A chave para sua administração oral eficaz reside no seu mecanismo de absorção. Graças à sua natureza lipofílica (afinidade por gorduras) e à formulação oleosa, o undecanoato de testosterona oral é absorvido predominantemente através do sistema linfático intestinal. Esse caminho permite que uma porção significativa do fármaco "contorne" o metabolismo de primeira passagem no fígado, onde a testosterona administrada oralmente seria normalmente inativada em grande parte. Uma vez absorvido e na circulação linfática e sanguínea, o éster undecanoato (uma cadeia de 11 carbonos) é clivado por enzimas chamadas esterases, presentes no intestino, linfa, sangue e tecidos, liberando a testosterona ativa na circulação sistêmica para que possa exercer seus efeitos. Este mecanismo de absorção e ativação representa a principal inovação por trás do undecanoato de testosterona oral, mas também introduz complexidades relacionadas à dependência de gordura na dieta e variabilidade na absorção, que serão discutidas adiante.
Um pouco da história
A busca por uma forma oral segura e eficaz de testosterona levou ao desenvolvimento do undecanoato de testosterona pela empresa farmacêutica Organon na década de 1970. O produto foi lançado comercialmente na Europa no final dos anos 1970 e início dos anos 1980 sob o nome Andriol® (posteriormente Andriol Testocaps®). É interessante notar que, embora a forma oral tenha sido introduzida na Europa nessa época, a formulação intramuscular de undecanoato de testosterona já estava em uso na China há alguns anos.
O Andriol® representou uma inovação significativa, sendo a primeira tentativa bem-sucedida de criar uma terapia de reposição de testosterona (TRT) oral que evitasse a hepatotoxicidade associada aos esteroides C17-aa. A estratégia foi a formulação lipídica (inicialmente em ácido oleico), projetada para direcionar a absorção do pró-fármaco para a via linfática intestinal, contornando o fígado.
Apesar do conceito inovador, o Andriol® enfrentou desafios práticos desde o início. Sua biodisponibilidade era relativamente baixa e notavelmente variável entre diferentes indivíduos e até mesmo no mesmo indivíduo em momentos diferentes. A absorção era criticamente dependente da ingestão concomitante de alimentos gordurosos, sem os quais a eficácia era drasticamente reduzida. Além disso, a testosterona liberada tem uma duração de ação curta no corpo, exigindo múltiplas doses diárias (geralmente duas a quatro vezes ao dia) para tentar manter níveis terapêuticos estáveis, o que representava um inconveniente para os pacientes. Havia também questões de estabilidade com a formulação original em ácido oleico, que exigia refrigeração; uma formulação posterior usando óleo de rícino melhorou a estabilidade à temperatura ambiente.
O desejo contínuo por uma opção de TRT oral conveniente e mais confiável impulsionou o desenvolvimento de novas formulações de undecanoato de testosterona nas últimas décadas. O objetivo era melhorar a consistência da absorção e a previsibilidade dos níveis de testosterona. Isso levou à aprovação de novas marcas pela Food and Drug Administration (FDA) nos Estados Unidos, como Jatenzo® (aprovado em 2019), Tlando® (aprovado em 2022) e Kyzatrex® (aprovado em 2022). Essas formulações utilizam tecnologias farmacêuticas, como sistemas de auto-emulsificação, para otimizar a absorção linfática.
A trajetória do Jatenzo® para a aprovação pela FDA foi particularmente desafiadora. O pedido inicial de Novo Medicamento (NDA) foi submetido em 2014, mas recebeu uma Carta de Resposta Completa (rejeição) no mesmo ano. Uma nova submissão em 2017 também resultou em rejeição em 2018. As principais preocupações da FDA centravam-se em dados de ensaios clínicos que mostravam um aumento clinicamente significativo na pressão arterial em pacientes que usavam Jatenzo®, levantando questões sobre o risco cardiovascular, além de problemas relacionados à coleta de amostras bioanalíticas e ao regime de titulação de dose proposto. Somente após a apresentação de dados adicionais e revisões no protocolo e na rotulagem, o Jatenzo® obteve aprovação em março de 2019, mas com uma advertência proeminente ("Boxed Warning") sobre o risco de aumento da pressão arterial. Essa história ilustra a complexidade de desenvolver um undecanoato de testosterona oral que atenda aos rigorosos padrões de segurança e eficácia, especialmente no que diz respeito aos riscos cardiovasculares associados às terapias com testosterona.
Status legal
No Brasil, o undecanoato de testosterona, assim como outros esteroides anabolizantes, está sujeito a controle especial. Ele se enquadra na Lista C5 (Lista das Substâncias Anabolizantes) da Portaria SVS/MS nº 344/98.21 Embora "Testosterona" ou "Undecanoato de Testosterona" não estejam explicitamente nomeados na lista principal, o adendo nº 1 da Lista C5 especifica que "ficam também sob controle, todos os sais e isômeros das substâncias enumeradas acima". Como o undecanoato de testosterona é um éster (um tipo de derivado) da testosterona, e a testosterona é a base para muitos esteroides listados ou implicitamente cobertos, ele é regulamentado sob esta lista. Consequentemente, sua prescrição exige Receita de Controle Especial emitida em duas vias, com uma via retida na farmácia.
Quanto à disponibilidade no mercado farmacêutico brasileiro, a situação atual parece limitada. Consultas a grandes redes de drogarias online indicam que marcas históricas como Andriol Testocaps® ou seu equivalente Androxon® estão frequentemente listadas como "esgotado" ou indisponíveis para compra. Além disso, uma busca no sistema de Consulta a Registro de Medicamentos da Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA) não revela registros ativos para as formulações orais mais recentes aprovadas nos EUA, como Jatenzo®, Tlando® ou Kyzatrex®. Portanto, o acesso legal a essas formulações industrializadas parece ser inexistente ou extremamente restrito no Brasil atualmente. A principal via de acesso legal seria através da manipulação em farmácias magistrais, mediante prescrição médica. No entanto, isso depende da disponibilidade legal da matéria-prima (undecanoato de testosterona) e do veículo oleoso/lipídico adequado para garantir a absorção linfática pretendida, além da capacidade técnica da farmácia para produzir a formulação corretamente. O medicamento também pode ser encontrado no mercado paralelo (Underground Labs - UGL), mas esta via acarreta riscos significativos de produtos subdosados, contaminados ou de qualidade duvidosa, além de ser ilegal.
Adicionalmente, a prescrição de undecanoato de testosterona oral, como qualquer outro esteroide anabolizante androgênico (EAA), é rigidamente regulamentada pelo Conselho Federal de Medicina (CFM). A Resolução CFM nº 2.333/2023 veda explicitamente a prescrição médica de terapias hormonais com EAA para fins estéticos (como ganho de massa muscular), para melhora do desempenho esportivo (amador ou profissional) ou como terapia anti-envelhecimento. A prescrição é considerada ética apenas para o tratamento de doenças ou condições médicas específicas com deficiência de testosterona comprovada laboratorialmente e clinicamente, como hipogonadismo primário ou secundário, puberdade atrasada, micropênis neonatal, caquexia associada a doenças graves, e em contextos específicos como terapia hormonal cruzada para indivíduos transgêneros ou tratamento de curto prazo para Transtorno do Desejo Sexual Hipoativo em mulheres, sempre com base em evidências científicas robustas.
A situação regulatória difere em outros países. Nos Estados Unidos, o undecanoato de testosterona é classificado como uma substância controlada de Schedule III pela Drug Enforcement Administration (DEA), indicando um potencial moderado para abuso. Diversas formulações orais (Jatenzo®, Tlando®, Kyzatrex®) e intramusculares (Aveed®) são aprovadas pela FDA e disponíveis mediante prescrição médica para TRT em homens adultos com condições específicas de hipogonadismo. No Canadá, é classificado como Schedule IV sob a Controlled Drugs and Substances Act, e formulações como Andriol® estão disponíveis. Na Europa, tanto formulações orais (Andriol®) quanto intramusculares (Nebido®) estão disponíveis há mais tempo. Essa divergência entre a ampla disponibilidade de opções orais aprovadas nos EUA e a aparente ausência delas no mercado regulamentado brasileiro é notável, sugerindo diferenças nas prioridades regulatórias, demandas de mercado ou desafios específicos para o registro desses produtos no Brasil.
Status de doping
O undecanoato de testosterona, por ser uma forma exógena de testosterona, está categorizado pela Agência Mundial Antidoping (WADA) como um Anabolizante Androgênico Esteróide (AAE) na subcategoria S1. (AAE administrados exogenamente) da Lista de Substâncias e Métodos Proibidos. A testosterona está explicitamente listada. Sua proibição é permanente, ou seja, é proibido tanto em competição quanto fora de competição para atletas sujeitos às regras da WADA. O uso por um atleta sem uma Autorização de Uso Terapêutico (AUT) válida constitui uma violação das regras antidoping.
Detecção em testes antidoping 
A detecção do uso de undecanoato de testosterona oral é realizada através de testes antidoping na urina. Embora a testosterona liberada pelo éster tenha uma meia-vida curta na circulação, a administração exógena altera o perfil esteroidal natural do indivíduo. Os laboratórios credenciados pela WADA utilizam métodos sofisticados para identificar essa alteração. Inicialmente, pode-se analisar a razão entre a testosterona (T) e seu isômero epitestosterona (E). Uma razão T/E elevada pode levantar suspeitas. Para confirmação definitiva da origem exógena da testosterona, utiliza-se a técnica de Espectrometria de Massa de Razão Isotópica (IRMS). Este método compara a razão de isótopos de carbono (¹³C/¹²C) na testosterona ou seus metabólitos na amostra com os padrões endógenos, permitindo distinguir a testosterona produzida pelo corpo daquela administrada externamente. O uso contínuo de TU oral será detectável via IRMS por um período considerável (provavelmente semanas) após a interrupção, dada a sensibilidade da técnica e a natureza da análise do perfil esteroidal.
No fisiculturismo natural (testado), o uso de undecanoato de testosterona é estritamente proibido. Em circuitos não testados (tradicional/untested), seu uso é considerado raro e pouco prático pela maioria dos usuários. As razões para isso incluem o custo relativamente alto, especialmente das formulações mais recentes, a inconveniência da administração (necessidade de múltiplas doses diárias, sempre com refeições gordurosas), a biodisponibilidade variável que torna os resultados menos previsíveis, e a percepção de que outras opções (como testosteronas injetáveis ou outros esteroides orais C17-aa) oferecem resultados mais consistentes e/ou potentes para fins de performance, apesar dos riscos associados.
Cláudio Chamini

Cipionato de testosterona

O que é o cipionato de testosterona?
O cipionato de testosterona (CT) é um éster sintético, solúvel em óleo, do hormônio androgénico testosterona, especificamente o éster 17β-ciclopentilpropionato. Quimicamente, a sua fórmula molecular é C27H40O3 e o peso molecular é 412.61 g/mol. Apresenta-se como um pó cristalino branco ou quase branco, praticamente inodoro e estável ao ar. É insolúvel em água, mas solúvel em óleos vegetais (como óleo de semente de algodão ou azeite) e livremente solúvel em álcool, clorofórmio, dioxano e éter. 
Farmacologicamente, o cipionato de testosterona é classificado como um androgénio e um esteroide anabolizante androgénico (EAA). É administrado por via injetável, tipicamente intramuscular (IM) ou subcutânea (SC). Funciona como um pró-fármaco. Após a injeção, enzimas no corpo (esterases) clivam a ligação éster, libertando testosterona livre na corrente sanguínea. A principal utilização médica aprovada é no tratamento de condições associadas a níveis baixos ou ausentes de testosterona endógena em homens (hipogonadismo masculino), incluindo terapia hormonal para homens transgênero.
A modificação química chave é a esterificação na posição 17-beta com o grupo ciclopentilpropionato. A testosterona nativa tem uma semi-vida muito curta (aproximadamente 10 minutos), tornando-a impraticável para terapia de reposição consistente. A adição do éster cipiônico aumenta significativamente a lipofilicidade do composto, o que retarda a sua absorção a partir do veículo oleoso no local da injeção. Este processo cria um efeito de "depósito" (depot), permitindo uma libertação prolongada da testosterona e, consequentemente, intervalos de administração menos frequentes (tipicamente a cada 1 a 4 semanas em contextos terapêuticos), melhorando a conveniência e adesão do paciente em comparação com a testosterona não esterificada.
Embora frequentemente considerado funcionalmente intercambiável com o enantato de testosterona devido a perfis farmacocinéticos muito semelhantes, existem pequenas diferenças na formulação. O cipionato de testosterona é frequentemente formulado em óleo de semente de algodão, embora o azeite também seja mencionado como um veículo menos viscoso. O enantato de testosterona é tipicamente dissolvido em óleo de sésamo, que é mais viscoso. Esta diferença na viscosidade do veículo pode influenciar a facilidade de preparação e injeção, bem como a potencial dor ou formação de nódulos no local da injeção, o que pode afetar a preferência do prescritor ou do paciente, apesar da equivalência farmacológica geral.
Um pouco da história
O desenvolvimento do cipionato de testosterona ocorreu no final da década de 1940 e início da década de 1950, num período de intensa investigação focada na criação de ésteres de testosterona de ação mais prolongada. O objetivo era superar a necessidade de injeções frequentes exigidas por ésteres de ação mais curta, como o propionato de testosterona. O cipionato de testosterona foi sintetizado em 1951 e introduzido no mercado médico dos Estados Unidos nesse mesmo ano pela empresa farmacêutica Upjohn (que mais tarde se tornou parte da Pharmacia & Upjohn, e atualmente integra a Pfizer) sob o nome comercial Depo®-Testosterone.   
O Depo®-Testosterone rapidamente se estabeleceu como uma das formas mais prescritas de testosterona para Terapia de Reposição de Testosterona (TRT) nos EUA, uma posição que mantém até hoje. O seu desenvolvimento ocorreu em paralelo com o do enantato de testosterona, que foi lançado pouco depois por outras companhias farmacêuticas. Enquanto o enantato de testosterona ganhou maior predominância em muitas outras partes do mundo, o cipionato consolidou uma forte presença no mercado norte-americano.
As razões exatas para esta preferência regional não são totalmente claras, mas podem estar relacionadas com estratégias de marketing iniciais, familiaridade dos prescritores com o produto pioneiro da Upjohn e, possivelmente, as diferenças subtis na experiência de injeção devido aos veículos oleosos utilizados. A longa presença do Depo®-Testosterone no mercado dos EUA provavelmente gerou um reconhecimento de marca significativo e uma inércia prescritiva entre os clínicos, contribuindo para a sua dominância regional contínua, mesmo após a introdução de genéricos e do enantato.   
O principal uso terapêutico do cipionato de testosterona sempre foi o tratamento do hipogonadismo masculino. Adicionalmente, tal como o enantato, ganhou imensa popularidade fora do âmbito médico, nomeadamente no fisiculturismo e em esportes, como base para ciclos de esteroides, devido à sua eficácia anabólica e perfil de libertação prolongada. Frequentemente, é usado de forma intercambiável com o enantato nestes contextos. Atualmente, o Depo®-Testosterone ainda é comercializado pela Pfizer , e existem múltiplas versões genéricas disponíveis nos EUA.
Recentemente, foi aprovada pela FDA uma formulação em frascos de dose única e seringas pré-cheias, Azmiro®, que alega maior estabilidade (menos cristalização) em comparação com as formulações multidose tradicionais. Esta inovação sugere uma tendência de mercado para maior conveniência e potencial redução de riscos associados a frascos multidose (como contaminação). No mercado paralelo (laboratórios clandestinos ou UGLs - Underground Labs), o cipionato de testosterona é amplamente produzido e distribuído globalmente, tipicamente em concentrações de 100mg/ml, 200mg/ml ou 250mg/ml , embora estes produtos acarretem riscos inerentes de qualidade, pureza e segurança.   
Status legal
No Brasil, o cipionato de testosterona, assim como outros esteroides anabolizantes androgénicos (EAA), é classificado como uma substância controlada. Está incluído na Lista C5 ("Lista das Substâncias Anabolizantes") da Portaria SVS/MS nº 344/98. A inclusão nesta lista reflete o reconhecimento do seu potencial para abuso e dependência, alinhando a regulamentação brasileira com controlos internacionais, como a classificação de Schedule III nos EUA.   
A prescrição de substâncias da Lista C5 exige uma Receita de Controle Especial emitida em duas vias. Esta receita tem uma validade de 30 dias a contar da data de emissão. Existem também limites de quantidade que podem ser prescritos: para ampolas, o máximo é de 5 unidades por receita. Para outras formas farmacêuticas, a quantidade deve ser suficiente para um máximo de 60 dias de tratamento. Estas restrições legais e administrativas visam controlar o acesso e mitigar o risco de desvio para uso não médico, constituindo uma medida de saúde pública.   
Disponibilidade no mercado brasileiro
A disponibilidade de cipionato de testosterona como produto de marca industrializado nas grandes cadeias de farmácias comerciais no Brasil parece ser limitada ou inexistente. A principal via de acesso legal ao medicamento no país é através de farmácias de manipulação (compounding pharmacies), mediante apresentação da Receita de Controle Especial. Esta dependência de farmácias de manipulação, embora legal, introduz uma potencial variabilidade na qualidade, doseamento e excipientes do produto final em comparação com medicamentos industrializados sujeitos à aprovação e fiscalização rigorosa da ANVISA (Agência Nacional de Vigilância Sanitária).
Paralelamente ao acesso legal, o cipionato de testosterona é extremamente comum no mercado paralelo, ou negro, ou "underground", produzido por laboratórios clandestinos (UGLs). A dificuldade ou inconveniência no acesso legal (disponibilidade limitada, necessidade de receita controlada, consulta médica específica) provavelmente contribui para a elevada procura neste mercado ilícito, especialmente por parte de utilizadores que procuram o fármaco para fins não médicos (estéticos ou de performance). O uso de produtos UGL acarreta riscos significativos relacionados com a falta de controlo de qualidade, subdosagem, sobredosagem, contaminação por outras substâncias ou microrganismos, e ausência de supervisão médica.
Regulamentação do Conselho Federal de Medicina (CFM)
Para além da regulamentação da ANVISA sobre a venda e prescrição, o Conselho Federal de Medicina (CFM) estabelece normas éticas para a prática médica. A Resolução CFM nº 2.333/2023 veta explicitamente a prescrição médica de cipionato de testosterona e outros EAA para fins estéticos (como ganho de massa muscular) ou para melhoria do desempenho desportivo. Esta resolução reforça que o uso legítimo destes fármacos está restrito ao tratamento de condições médicas comprovadas onde existe deficiência hormonal diagnosticada, como o hipogonadismo masculino. A resolução cria, assim, uma barreira ética e legal clara para os médicos, definindo a prescrição para fins de "enhancement" como má prática profissional, independentemente do cumprimento formal dos requisitos da receita C5.   
Status de doping
A Agência Mundial Antidoping (WADA - World Anti-Doping Agency) inclui a testosterona e todos os seus ésteres, incluindo o cipionato, na sua Lista de Substâncias e Métodos Proibidos. Especificamente, está classificada na categoria S1: Agentes Anabolizantes, subcategoria S1.1: Esteroides Anabolizantes Androgénicos (EAA). A classificação S1 indica que a WADA considera estas substâncias como tendo um elevado potencial para melhorar o desempenho desportivo e riscos significativos para a saúde do atleta. O uso de cipionato de testosterona é proibido tanto em competição como fora de competição para atletas sujeitos ao Código Mundial Antidoping.   
A deteção do uso de testosterona exógena é realizada através de análises à urina, utilizando métodos sofisticados como a Espectrometria de Massa de Relação Isotópica (IRMS - Isotope Ratio Mass Spectrometry), que consegue distinguir a testosterona sintética da endógena. Devido à libertação prolongada do éster, a janela de deteção para o cipionato de testosterona é longa, estimada em pelo menos 3 meses após a última administração, sendo similar à do enantato de testosterona. A deteção de ésteres de testosterona no sangue também é possível. Esta longa janela de deteção torna difícil para os atletas que utilizam cipionato de testosterona evitarem um resultado positivo nos controlos antidoping, mesmo cessando o uso semanas ou meses antes.
No âmbito do fisiculturismo, existe uma distinção importante entre federações. Nas competições de "Fisiculturismo Natural", que seguem regras antidoping alinhadas com a WADA, o uso de cipionato de testosterona é estritamente proibido e sujeito a testes. Por outro lado, em muitas federações de fisiculturismo tradicional ou "sem testes" (Untested), o uso de cipionato de testosterona e outros EAA é comum, aceito e geralmente não sujeito a testes pelos padrões da WADA. Esta divisão cria subculturas distintas dentro do esporte, com abordagens farmacológicas, padrões físicos e éticas muito diferentes, sendo o cipionato de testosterona um componente frequente nos regimes utilizados no fisiculturismo não testado.
Detecção em testes antidoping 
A detecção do uso de testosterona exógena é um pilar dos programas antidoping. Os métodos utilizados evoluíram para se tornarem altamente sofisticados:
Amostra primária: a urina é a matriz biológica mais comumente utilizada para testes de Esteroides Anabolizantes Androgênicos (EAA). Teste de triagem (histórico): a medição da razão entre Testosterona (T) e seu isômero inativo, Epitestosterona (E), na urina (Razão T/E) foi um dos primeiros métodos. Uma razão T/E elevada (tipicamente acima de 4:1) levanta suspeita de administração exógena, mas não é conclusiva por si só, pois pode ser influenciada por fatores genéticos, étnicos, condições médicas ou outras substâncias. Teste confirmatório definitivo (GC/C/IRMS): o método padrão-ouro atual para confirmar a origem exógena da testosterona é a Cromatografia Gasosa acoplada à Combustão e Espectrometria de Massa de Razão Isotópica (GC/C/IRMS). Este teste analisa a proporção dos isótopos de carbono na molécula de testosterona e/ou em seus metabólitos na urina. A testosterona produzida naturalmente pelo corpo (endógena) tem uma assinatura isotópica ligeiramente diferente da testosterona sintética (exógena), que geralmente é derivada de fontes vegetais (como fitoesteróis). O teste IRMS consegue distinguir essas assinaturas, fornecendo prova conclusiva do uso de testosterona exógena, mesmo que a razão T/E esteja dentro dos limites normais. A sofisticação do IRMS torna extremamente difícil para um atleta que utiliza qualquer forma de testosterona exógena (incluindo cipionato) evitar a detecção se testado dentro da janela apropriada. Detecção de ésteres no sangue: métodos mais recentes, utilizando cromatografia líquida acoplada à espectrometria de massa (LC-MS/MS), permitem a detecção direta dos próprios ésteres de testosterona (como cipionato, enantato, decanoato, undecanoato) ou seus metabólitos diretos no sangue (soro ou plasma) por um período após a administração. Isso adiciona outra ferramenta poderosa ao arsenal antidoping. Devido à sua natureza de liberação lenta a partir do depósito intramuscular ou subcutâneo, o cipionato de testosterona possui uma janela de detecção relativamente longa (muito similar à do enantato):
Urina (IRMS): a detecção da assinatura isotópica exógena na urina via IRMS pode persistir por pelo menos 3 meses ou mais após a última injeção de cipionato de testosterona. Esta janela pode ser ainda maior dependendo da dose utilizada, da duração do ciclo, do metabolismo individual do atleta e da sensibilidade do método analítico empregado pelo laboratório credenciado pela WADA. Sangue (detecção de ésteres): a janela de detecção dos ésteres intactos no sangue pode variar dependendo do comprimento do éster. Estudos mostraram detecção de ésteres como propionato por 4-5 dias, fenilpropionato/isocaproato por pelo menos 8 dias, decanoato por 18 dias, e undecanoato por mais de 60 dias. A janela específica para o cipionato (e similarmente para o enantato) no sangue representa um período significativo, mais longo que ésteres curtos como propionato, mas possivelmente um pouco mais curto que ésteres mais longos como decanoato ou undecanoato. A longa janela de detecção do cipionato de testosterona (e outros ésteres de ação prolongada), especialmente via IRMS na urina, representa um desafio considerável para atletas que tentam usar a substância e evitar um teste positivo, agindo como um forte dissuasor.
Cláudio Chamini

Propionato de testosterona

O que é o propionato de testosterona?
O propionato de testosterona é um esteroide anabolizante androgênico (EAA) injetável, sendo uma das formas esterificadas mais antigas e conhecidas da testosterona. Consiste na molécula de testosterona pura ligada a um éster de ácido propiônico. Este éster curto controla a liberação do hormônio no local da injeção, conferindo-lhe uma meia-vida relativamente curta em comparação com outros ésteres como o enantato ou cipionato.
Farmacologicamente, o propionato de testosterona pertence à família dos esteroides androgênicos anabolizantes, sendo um éster da testosterona. Sua forma de apresentação é tipicamente como uma solução oleosa injetável, destinada à administração intramuscular. A meia-vida biológica do propionato de testosterona é relativamente curta, variando entre 0,8 dias (aproximadamente 20 horas) e 1 a 3 dias, com algumas fontes indicando cerca de 4,5 dias. Essa curta meia-vida exige injeções frequentes para manter níveis sanguíneos estáveis do hormônio.
Um pouco da sua história
A testosterona foi isolada pela primeira vez em 1935 por Ernest Laqueur a partir de testículos de touro em Amsterdã, e sintetizada quimicamente de forma independente no mesmo ano por Adolf Butenandt e Leopold Ruzicka. O propionato de testosterona foi um dos primeiros esteroides anabolizantes a serem sintetizados e disponibilizados comercialmente na década de 1930, durante a chamada "Era de Ouro da Química de Esteroides" (1930-1950).
O propionato de testosterona foi introduzido para uso médico em 1937 pela empresa Schering AG na Alemanha, sob o nome comercial Testoviron®, tornando-se uma das primeiras preparações de testosterona comercialmente disponíveis. A Ciba também começou a comercializar o propionato de testosterona a partir de 1936. Inicialmente, foi a principal forma de testosterona utilizada na medicina até por volta de 1960, sendo amplamente empregada na terapia de reposição de andrógenos.
O propionato de testosterona foi um dos primeiros esteroides anabolizantes a serem sintetizados e disponibilizados comercialmente. Como visto, foi desenvolvido na década de 1930, pouco depois da identificação e isolamento da testosterona pura. Empresas farmacêuticas como a Schering (com o nome Testoviron®, que também foi usado para o enantato posteriormente, com o nome de Testoviron® Depot) rapidamente o introduziram no mercado para uso médico. 
Nomes comerciais comuns incluem Testoviron®, já mencionado, e Testovis®, outra designação encontrada em diversos mercados.
Como a testosterona é o principal hormônio sexual masculino e o esteroide anabolizante base, o propionato de testosterona possui uma classificação anabólica alta e androgênica alta. É conhecido por sua ação rápida, sendo frequentemente utilizado para iniciar ciclos, em fases de definição (cutting) ou por atletas que preferem um controle mais preciso dos níveis hormonais devido à sua rápida depuração (clearance) do organismo.
Seu uso inicial era para tratar condições relacionadas à deficiência androgênica em homens (hipogonadismo), além de outras aplicações terapêuticas que foram exploradas na época (criptorquidismo, menorragia e câncer de mama). Devido à sua meia-vida curta, exigia injeções frequentes (a cada 1-3 dias), o que levou ao desenvolvimento de ésteres de ação mais longa (como enantato e cipionato) que se tornaram mais convenientes para terapia de reposição hormonal (TRT).
Com o desenvolvimento de ésteres de ação mais longa, como o enantato e o cipionato, que permitiam injeções menos frequentes, o uso médico do propionato de testosterona diminuiu, tornando a terapia de reposição hormonal (TRT) mais conveniente para os pacientes (menos aplicações).
Apesar da popularidade dos ésteres mais longos na medicina, o propionato de testosterona permaneceu um favorito entre atletas e fisiculturistas devido à sua ação rápida e menor retenção hídrica (quando o estrogênio é controlado). Hoje, embora menos comum em prescrições médicas, ainda é amplamente produzido por laboratórios underground (subterrâneos - UGLs) e disponível em farmácias de manipulação em alguns países, incluindo o Brasil (mediante receita médica controlada). As concentrações típicas variam de 50mg/ml a 100mg/ml.
Disponibilidade no Brasil
No Brasil, embora o propionato de testosterona não seja comercializado isoladamente em farmácias, ele é um dos componentes do medicamento Durateston®, que contém uma mistura de ésteres de testosterona, incluindo o propionato de testosterona. O Durateston® é composto por propionato de testosterona (30 mg), fenilpropionato de testosterona (60 mg), isocaproato de testosterona (60 mg) e decanoato de testosterona (100 mg) por mililitro. Esta também disponível de forma isolada em farmácias de manipulação, mediante receita médica controlada.
Status legal e doping
No Brasil, o Conselho Federal de Medicina (CFM) proíbe a prescrição médica de esteroides anabolizantes androgênicos, incluindo o propionato de testosterona, para fins estéticos ou para melhora do desempenho esportivo em atletas amadores ou profissionais. A prescrição é permitida apenas em casos de deficiência hormonal comprovada e com benefícios cientificamente comprovados. O uso não médico de propionato de testosterona é ilegal. Apesar das restrições, as vendas de esteroides anabolizantes têm aumentado significativamente no Brasil nos últimos anos, levantando preocupações sobre o uso indevido.
No contexto do doping esportivo, o propionato de testosterona é classificado como um agente anabólico e é proibido tanto dentro quanto fora de competição pela Agência Mundial Antidoping (WADA) e por diversas organizações esportivas importantes. O uso desta substância pode resultar em testes antidoping positivos. Os métodos de detecção incluem análise de urina e espectrometria de massa com razão isotópica (IRMS).
Embora o propionato de testosterona seja um éster de ação curta e seus níveis hormonais possam normalizar em 2-3 semanas, um tempo de detecção seguro para testes antidoping rigorosos (como os que utilizam CIR) é estimado em pelo menos 1 a 2 meses após a última injeção. 
Cláudio Chamini

Enantato de testosterona

O que é o enantato de testosterona?
O enantato de testosterona é um esteroide anabolizante androgênico (EAA) injetável, classificado como um derivado sintético e pró-fármaco éster da testosterona, o principal hormônio sexual masculino. Quimicamente, consiste na molécula de testosterona com um grupo éster de ácido enântico (também conhecido como ácido heptanoico, um ácido carboxílico de sete carbonos) ligado à posição 17-beta do grupo hidroxila da molécula de esteroide.
A presença deste éster longo e lipofílico (afinidade por gordura) é crucial para sua função farmacológica. Ele retarda significativamente a liberação da testosterona do local da injeção (seja no músculo ou no tecido subcutâneo) para a corrente sanguínea. Isso cria um efeito de "depósito" (depot), resultando em uma duração de ação prolongada em comparação com a testosterona não esterificada ou ésteres mais curtos, como o propionato de testosterona. Farmacologicamente, é classificado como um andrógeno, esteroide anabolizante e um éster de andrógeno.
Devido à sua eficácia e perfil de liberação prolongada, o enantato de testosterona tornou-se uma das formas mais amplamente prescritas e utilizadas de testosterona em todo o mundo, tanto para fins terapêuticos – especialmente na Terapia de Reposição de Testosterona (TRT) – quanto para uso não médico visando a melhora do desempenho físico e da composição corporal (uso recreativo).
É importante notar que o enantato de testosterona em si é uma molécula inativa. Ele precisa ser clivado (quebrado) por enzimas chamadas esterases, presentes nos tecidos e na corrente sanguínea, para liberar a testosterona livre e biologicamente ativa. Este mecanismo de pró-fármaco é fundamental para sua utilidade clínica. Ao controlar a taxa de liberação da testosterona ativa através da lenta hidrólise do éster, permite-se um esquema de injeções menos frequente (geralmente semanal ou quinzenal) em comparação com ésteres curtos que exigiriam injeções múltiplas por semana. Essa conveniência melhorou significativamente a adesão do paciente ao tratamento, especialmente em terapias de longo prazo como a TRT, resolvendo um dos principais desafios enfrentados com as primeiras formas de terapia com testosterona. Contudo, a dependência da clivagem enzimática in vivo também introduz uma fonte potencial de variabilidade na cinética de liberação da testosterona entre indivíduos, já que fatores que afetam a atividade das esterases poderiam, teoricamente, influenciar os níveis do fármaco.
Um pouco da história
O desenvolvimento do enantato de testosterona ocorreu no contexto da busca por formas mais práticas e duradouras de terapia com testosterona, após a isolação e síntese do hormônio em 1935 e a introdução do primeiro éster comercialmente viável, o propionato de testosterona, em 1937. Embora eficaz, o propionato possuía uma meia-vida curta, exigindo injeções frequentes (várias vezes por semana), o que limitava sua conveniência para uso terapêutico crônico.
A necessidade de formulações com ação mais prolongada impulsionou a pesquisa em ésteres de cadeia mais longa. O enantato de testosterona foi descrito na literatura científica já em 1952 e sua introdução para uso médico ocorreu pouco depois, em meados da década de 1950. A aprovação inicial nos Estados Unidos data de 24 de dezembro de 1953.
Duas marcas pioneiras dominaram o mercado inicial:
Delatestryl®: lançada pela Squibb (que mais tarde se tornou parte da Bristol-Myers Squibb e depois Upjohn/Pfizer) nos Estados Unidos em 1954. A bula do Delatestryl® confirma sua identidade como enantato de testosterona. Testoviron® Depot: lançada pela Schering AG (hoje parte da Bayer) na Alemanha e internacionalmente por volta de 1954-1956. É importante notar que a Schering já utilizava a marca "Testoviron®" para o propionato de testosterona anteriormente. A introdução quase simultânea desses produtos por duas grandes farmacêuticas (Squibb nos EUA, Schering na Europa) reflete a intensa competição e a clara percepção da necessidade clínica e do potencial de mercado para uma formulação de testosterona de longa duração. Ambas as empresas reconheceram a lacuna terapêutica deixada pelo propionato e a oportunidade comercial.
A conveniência de injeções menos frequentes (a cada 1 a 4 semanas, dependendo do protocolo médico inicial) fez com que o enantato de testosterona rapidamente se tornasse um pilar no tratamento do hipogonadismo masculino, superando o propionato para esta finalidade na maioria dos países. Seu sucesso, juntamente com o do cipionato de testosterona (outro éster longo popular nos EUA), provavelmente consolidou esses ésteres como o padrão para TRT injetável por muitas décadas, potencialmente influenciando o foco da pesquisa e do mercado e talvez retardando o desenvolvimento ou a adoção mais ampla de outras opções (como ésteres ultra-longos ou novas vias de administração) até tempos mais recentes.
Seu uso se expandiu também para outras condições médicas, como puberdade masculina retardada e, historicamente, certos tipos de câncer de mama em mulheres, embora muitas dessas aplicações tenham sido descontinuadas ou substituídas por tratamentos mais específicos e seguros. Paralelamente, a partir das décadas de 1960 e 1970, o enantato de testosterona ganhou enorme popularidade no mundo do fisiculturismo e dos esportes como um componente fundamental em ciclos para ganho de massa muscular e força ("bulking").
Atualmente, o enantato de testosterona continua sendo uma das formas mais prescritas de testosterona para TRT globalmente e uma das mais fabricadas por laboratórios clandestinos (underground labs - UGLs) e farmácias de manipulação. Um desenvolvimento mais recente foi a aprovação pela FDA em 2018 do Xyosted®, uma formulação de enantato de testosterona em auto-injetor descartável para administração subcutânea semanal, oferecendo uma alternativa à tradicional injeção intramuscular.
Status legal
A regulamentação e a disponibilidade do enantato de testosterona no Brasil seguem regras específicas para esteroides anabolizantes. De acordo com a classificação e prescrição (ANVISA e Portaria 344/98), temos:
Lista de controle: o enantato de testosterona, assim como outros esteroides anabolizantes, está incluído na Lista C5 ("Lista das Substâncias Anabolizantes") do Anexo I da Portaria SVS/MS nº 344, de 12 de maio de 1998, e suas atualizações posteriores. Esta portaria aprova o Regulamento Técnico sobre substâncias e medicamentos sujeitos a controle especial. Tipo de receita: a dispensação de medicamentos contendo substâncias da Lista C5 exige a Receita de Controle Especial, emitida em duas vias. A primeira via fica retida na farmácia ou drogaria para fins de controle, enquanto a segunda via é devolvida ao paciente com carimbo comprovando o atendimento, servindo como orientação. Validade e quantidade: a Receita de Controle Especial para substâncias da Lista C5 tem validade de 30 (trinta) dias a partir da data de sua emissão e é válida em todo o território nacional. A quantidade prescrita é limitada a um máximo de 5 (cinco) ampolas ou, para outras formas farmacêuticas, a quantidade necessária para no máximo 60 (sessenta) dias de tratamento. Dispensação: a entrega do medicamento só pode ser feita por farmácias ou drogarias, mediante a apresentação e retenção da primeira via da receita. Prescrições de outras Unidades Federativas devem ser apresentadas à autoridade sanitária local para visto em até 72 horas. Disponibilidade no mercado brasileiro
A forma como o enantato de testosterona é acessado no Brasil difere um pouco de outros países:
Farmácias comerciais (drogarias): a disponibilidade de produtos farmacêuticos de marca contendo exclusivamente enantato de testosterona (como seria o Testoviron Depot®, por exemplo) parece ser limitada ou incerta nas grandes redes de drogarias para venda direta ao consumidor. Buscas online frequentemente retornam outros ésteres (como undecilato de testosterona) ou misturas ou blends (como Durateston®). Isso sugere que, embora seja uma droga globalmente comum, sua presença como produto de marca isolado nas prateleiras das farmácias brasileiras pode não ser ampla. Farmácias de manipulação: esta parece ser a principal via de acesso legal ao enantato de testosterona isolado no Brasil. Médicos podem prescrever a substância, e farmácias de manipulação devidamente licenciadas podem prepará-la (manipulá-la) sob encomenda, mediante apresentação da Receita de Controle Especial em duas vias. Mercado paralelo ("Underground"): como muitos EAA, o enantato de testosterona é facilmente encontrado no mercado ilícito, produzido por laboratórios clandestinos ou underground (UGLs). No entanto, produtos dessa origem apresentam riscos extremamente elevados relacionados à falta de controle de qualidade, dosagem incorreta (sub ou superdosagem), contaminação por outras substâncias, presença de impurezas e falta de esterilidade, podendo causar graves danos à saúde. Uma das marcas mais famosas é a Landerlan (Testenat Enantato 4ml). Essa aparente discrepância entre a importância global do enantato de testosterona e sua limitada disponibilidade como produto de marca em farmácias comuns no Brasil provavelmente reflete decisões de mercado das companhias farmacêuticas (custos de registro, estratégias de marketing, foco em outros produtos) e a forte presença do setor de manipulação no país, em vez de uma barreira regulatória específica para o enantato (já que ele está na Lista C5 e é prescritível). A consequência é que muitos pacientes que utilizam enantato de testosterona legalmente no Brasil o fazem através de formulações manipuladas. Embora legal e essencial, a manipulação pode introduzir uma variabilidade na qualidade e concentração do produto que não existe na produção industrial padronizada, um fator a ser considerado por prescritores e pacientes.
Regulamentação do Conselho Federal de Medicina (CFM)
A prescrição de esteroides anabolizantes no Brasil é também fortemente regulada pelo Conselho Federal de Medicina (CFM), o órgão que normatiza a prática médica no país.
A Resolução CFM nº 2.333/2023, publicada em 11 de abril de 2023, proíbe expressamente os médicos de prescreverem terapias hormonais, incluindo esteroides anabolizantes androgênicos (EAA) como o enantato de testosterona, com as seguintes finalidades:
Fins estéticos: incluindo ganho de massa muscular (hipertrofia); Melhora do desempenho esportivo: seja para atletas amadores ou profissionais. A proibição baseia-se na falta de evidências científicas robustas que comprovem os benefícios e a segurança do uso de EAA para esses fins, e na crescente preocupação com os riscos de efeitos adversos graves e potencialmente irreversíveis associados ao uso indiscriminado e em doses suprafisiológicas.
A resolução reitera que a prescrição de EAA permanece indicada apenas para o tratamento de doenças e condições médicas específicas em que haja deficiência hormonal comprovada e uma relação causal estabelecida entre a deficiência e a condição clínica, e para as quais a reposição hormonal ofereça benefícios cientificamente comprovados. Exemplos incluem hipogonadismo masculino diagnosticado, puberdade atrasada selecionada, micropênis neonatal, caquexia associada a doenças graves, terapia hormonal cruzada para indivíduos transgênero, e, de forma controversa e limitada, o Transtorno do Desejo Sexual Hipoativo em mulheres.
Esta resolução reforçou significativamente o controle sobre a prescrição de EAA no Brasil, buscando coibir práticas de prescrição para fins não terapêuticos que vinham ocorrendo em algumas clínicas com foco em "modulação hormonal" ou estética. Ao definir claramente os limites éticos e legais para os médicos, a resolução visa proteger a saúde pública. No entanto, uma consequência não intencional pode ser o deslocamento da demanda por EAA para fins não médicos ainda mais para o mercado ilegal, negro ou underground (UGLs), onde os riscos associados à falta de qualidade e supervisão são ainda maiores. Isso ilustra a complexa dinâmica entre controle regulatório e demanda por substâncias que melhoram o desempenho ou a aparência.
Status de doping
O enantato de testosterona é uma substância estritamente proibida no esporte competitivo regulamentado. No contexto do fisiculturismo é crucial diferenciar os tipos de competição:
Fisiculturismo natural: Federações dedicadas a esta modalidade geralmente seguem as diretrizes da WADA e realizam testes antidoping rigorosos. O uso de enantato de testosterona resultaria em desqualificação. Fisiculturismo tradicional/sem testes (Untested Bodybuilding): a maioria das federações de fisiculturismo mais conhecidas e populares não realiza testes antidoping seguindo os padrões da WADA. Nessas competições, o uso de substâncias como o enantato de testosterona e outros EAA é comum, esperado e muitas vezes implícito para atingir o nível de desenvolvimento muscular exigido. A Agência Mundial Antidoping (WADA - World Anti-Doping Agency) classifica a testosterona e todos os seus ésteres (incluindo o enantato) na Lista de Substâncias e Métodos Proibidos sob a categoria S1. Agentes Anabolizantes. Mais especificamente, eles se enquadram na subcategoria S1.1. Esteroides Anabolizantes Androgênicos (EAA). A proibição é válida em todos os momentos, o que significa que seu uso é proibido tanto durante o período de competição quanto fora de competição para atletas sujeitos ao Código Mundial Antidoping.
Detecção em testes antidoping
A detecção do uso de testosterona exógena é um pilar dos programas antidoping. Os métodos utilizados evoluíram para se tornarem altamente sofisticados:
Amostra primária: a urina é a matriz biológica mais comumente utilizada para testes de EAA. Teste de triagem (histórico): A medição da razão entre Testosterona (T) e seu isômero inativo, Epitestosterona (E), na urina (Razão T/E) foi um dos primeiros métodos. Uma razão T/E elevada (tipicamente acima de 4:1) levanta suspeita de administração exógena, mas não é conclusiva por si só, pois pode ser influenciada por fatores genéticos, étnicos, condições médicas ou outras substâncias. Teste confirmatório definitivo (GC/C/IRMS): o método padrão-ouro atual para confirmar a origem exógena da testosterona é a Cromatografia Gasosa acoplada à Combustão e Espectrometria de Massa de Razão Isotópica (GC/C/IRMS). Este teste analisa a proporção dos isótopos de carbono (¹³C em relação a ¹²C) na molécula de testosterona e/ou em seus metabólitos na urina. A testosterona produzida naturalmente pelo corpo (endógena) tem uma assinatura isotópica ligeiramente diferente da testosterona sintética (exógena), que geralmente é derivada de fontes vegetais (como fitoesteróis). O teste IRMS consegue distinguir essas assinaturas, fornecendo prova conclusiva do uso de testosterona exógena, mesmo que a razão T/E esteja dentro dos limites normais. A sofisticação do IRMS torna extremamente difícil para um atleta que utiliza qualquer forma de testosterona exógena (incluindo enantato) evitar a detecção se testado dentro da janela apropriada. Detecção de ésteres no sangue: métodos mais recentes, utilizando cromatografia líquida acoplada à espectrometria de massa (LC-MS/MS), permitem a detecção direta dos próprios ésteres de testosterona (como enantato, decanoato, undecanoato) ou seus metabólitos diretos no sangue (soro ou plasma) por um período após a administração. Isso adiciona outra ferramenta poderosa ao arsenal antidoping. Devido à sua natureza de liberação lenta a partir do depósito intramuscular ou subcutâneo, o enantato de testosterona possui uma janela de detecção relativamente longa:
Urina (IRMS): a detecção da assinatura isotópica exógena na urina via IRMS pode persistir por pelo menos 3 meses após a última injeção de enantato de testosterona. Esta janela pode ser ainda maior dependendo da dose utilizada, da duração do ciclo, do metabolismo individual do atleta e da sensibilidade do método analítico empregado pelo laboratório credenciado pela WADA. Sangue (detecção de ésteres): a janela de detecção dos ésteres intactos no sangue pode variar dependendo do comprimento do éster. Estudos mostraram detecção de ésteres como propionato por 4-5 dias, fenilpropionato/isocaproato por pelo menos 8 dias, decanoato por 18 dias, e undecanoato por mais de 60 dias. A janela específica para o enantato no sangue provavelmente se situa entre a do decanoato e a do undecanoato, mas ainda representa um período significativo. A longa janela de detecção do enantato de testosterona, especialmente via IRMS na urina, representa um desafio considerável para atletas que tentam usar a substância e evitar um teste positivo, agindo como um forte dissuasor.
Cláudio Chamini

Oxandrolona

Oxandrolona é um esteroide anabolizante oral derivado da diidrotestosterona (DHT). Ele foi projetado para ter uma separação muito forte de efeito anabólico e androgênico, e nenhuma atividade estrogênica ou progestacional significativa.
Como ela é uma forma modificada de diidrotestosterona, apresenta as seguintes diferenças:
adição de um grupo metil no carbono 17-alfa para proteger o hormônio durante a administração oral; substituição do carbono-2 no anel A por um átomo de oxigênio. A oxandrolona é o único esteroide comercialmente disponível com tal substituição em sua estrutura de anel básico, uma alteração que aumenta consideravelmente a força anabólica do esteroide (em parte tornando-o resistente ao metabolismo pela 3-hidroxiesteróide desidrogenase no tecido do músculo esquelético).
A oxandrolona é conhecida por ser bastante suave no que diz respeito aos esteroides orais, bem feita para a promoção de força e ganhos de tecido muscular de qualidade sem efeitos colaterais significativos.
Miligrama por miligrama, exibe até seis vezes a atividade anabólica da testosterona em testes laboratoriais, com significativamente menos androgenicidade.
Esta droga é a favorita de fisiculturistas em dieta e atletas competitivos em esportes de desempenho anaeróbio/velocidade, eis que sua tendência é para promover ganho de tecido muscular puro (sem retenção de gordura ou água) e se encaixa bem com os objetivos desejados por esses atletas.
A oxandrolona foi descrita pela primeira vez em 1962. Ela foi empregada num medicamento vários anos depois, pela gigante farmacêutica G.D. Searle & Co., que agora se chama Pfizer.
A droga foi vendida nos Estados Unidos e na Holanda sob o nome comercial Anavar®.
A Searle também vendeu/licenciou o medicamento sob diferentes nomes comerciais, incluindo Lonavar® (Argentina, Austrália), Lipidex® (Brasil), Antitriol® (Espanha), Anatrophill® (França) e Protivar®.
A oxandrolona foi projetada para ser um anabolizante oral extremamente suave, que poderia até ser usado com segurança por mulheres e crianças.
Nesse sentido, o laboratório Searle parece ter conseguido sucesso nesse projeto, pois, a droga Anavar® demonstrou um alto grau de sucesso terapêutico e de tolerabilidade em homens, mulheres e crianças.
Durante seus primeiros anos, o Anavar® foi oferecido para uma série de aplicações terapêuticas. Dentre elas estão:
promoção do crescimento do tecido magro durante a doença catabólica; promoção do crescimento do tecido magro após cirurgia, trauma, infecção e administração prolongada de corticosteroides; suporte de densidade óssea em pacientes com osteoporose. Na década de 1980, o FDA refinou ligeiramente as aplicações aprovadas de oxandrolona para incluir a promoção do ganho de peso após cirurgia, infecção crônica, trauma ou perda de peso sem razão fisiopatológica definida.
Apesar de seu histórico contínuo de segurança, Searle decidiu interromper voluntariamente a venda de Anavar® em 1 de julho de 1989. As vendas atrasadas e a crescente preocupação do público sobre o uso atlético de esteroides anabolizantes pareciam estar na raiz dessa decisão.
Com a marca Anavar® fora do mercado, a oxandrolona desapareceu completamente das farmácias americanas.
Logo depois, os produtos da oxandrolona nos mercados internacionais (muitas vezes vendidos pela Searle ou sob licença) também começaram a desaparecer, à medida que o principal fabricante global da droga continuava se retirando do mercado de esteroides anabolizantes.
Por vários anos, durante o início dos anos 1990, parecia que o Anavar® estava em seu caminho para fora do comércio para sempre.
A oxandrolona voltou ao mercado dos EUA seis anos depois. O produto voltou às prateleiras das farmácias em dezembro de 1995, desta vez com o nome Oxandrin®, da Bio-Technology General Corp. (BTG).
O BTG continuaria a vendê-lo para usos aprovados pela FDA envolvendo preservação de massa magra, mas também recebeu o status de medicamento órfão para o tratamento de perda massa magra em consequência da AIDS, hepatite alcoólica, síndrome de Turner em meninas e retardo constitucional de crescimento e puberdade em meninos.
O status de medicamento órfão deu ao BTG um monopólio de 7 anos sobre o medicamento para esses novos usos, permitindo-lhes proteger um preço de venda muito alto. Muitos pacientes ficaram indignados ao saber que o medicamento custaria a eles (no preço de atacado) entre US$ 3,75 e US$ 30 por dia, o que era muito mais caro do que o Anavar, que havia saído do mercado há apenas alguns anos.
O lançamento de um comprimido de 10 mg do Oxandrin® da BTG, vários anos depois, não reduziu o custo relativo da droga.
O Oxandrin® continua a ser vendido nos EUA, mas agora está sob o rótulo Savient® (anteriormente conhecido como BTG).
É atualmente aprovado pelo FDA para “terapia adjuvante para promover ganho de peso após perda de peso após cirurgia extensa, infecções crônicas ou trauma grave e em alguns pacientes que sem razões fisiopatológicas definidas não conseguem ganhar ou manter o peso normal, para compensar o catabolismo da proteína associado à administração prolongada de corticosteroides e para o alívio da dor óssea que freqüentemente acompanha a osteoporose.”
Versões genéricas do medicamento já estão disponíveis nos EUA, o que reduziu o preço da terapia com oxandrolona. Fora dos EUA, a oxandrolona permanece disponível, embora não amplamente.
No Brasil, está legalmente presente nas farmácias de manipulação.
A oxandrolona está disponível em mercados selecionados de medicamentos para humanos. A composição e dosagem podem variar de acordo com o país e o fabricante. A droga Anavar® original continha 2,5 mg de esteroide por comprimido. A droga Oxandrin contém 2,5 mg ou 10 mg por comprimido. Outras marcas modernas geralmente contêm 2,5 mg, 5 mg ou 10 mg de esteroide por comprimido.
Thiago Carneiro

Oximetolona

A oximetolona foi descrita pela primeira vez em 1959. O agente foi lançado nos Estados Unidos como um medicamento de prescrição durante o início dos anos 1960, vendido sob as marcas Anadrol®-50 (Syntex) e Androyd® (Parke Davis & Co).
A Syntex desenvolveu o agente esteroide e deteve os direitos de patente sobre ele até cair a patente.
A droga foi originalmente aprovada para uso em condições patológicas onde a ação anabólica era necessária.
Os usos indicados incluíram debilitação geriátrica, estados crônicos de baixo peso, preservação pré e pós-operatória da massa magra, convalescença de infecção, doença gastrointestinal, osteoporose e condições catabólicas gerais.
A dose recomendada para tais usos era geralmente 2,5 mg 3 vezes ao dia.
O medicamento foi originalmente fornecido em comprimidos de 2,5 mg, 5 mg ou 10 mg.
Apesar dos muitos usos terapêuticos potenciais ou de uma forte atividade anabólica dessa droga, o FDA restringiu estritamente os usos indicados da oximetolona.
Em meados da década de 1970, a droga foi aprovada pela FDA apenas para o tratamento indicado de anemia caracterizada pela produção deficiente de glóbulos vermelhos (RBC).
A estimulação da eritropoiese é um efeito característico de quase todos os esteroides anabolizantes, que tendem a aumentar as concentrações de hemácias.
A oximetolona, entretanto, parecia bastante eficiente neste aspecto, demonstrando um aumento nos níveis de eritropoietina em até 5 vezes.
Isso levou à sua adoção para este uso médico relativamente novo, bem como à instituição de uma dosagem maior (50 mg) com o produto Anadrol®-50, dose necessária para um efeito mais forte na contagem de hemácias.
Entretanto, a droga foi descontinuada. O desinteresse financeiro finalmente levou a Syntex a interromper a produção do Anadrol 50 dos EUA em 1993, mesma época em que decidiram abandonar este medicamento em vários países estrangeiros.
O Plenastril® da Suíça e da Áustria foi descartado, a seguir, o Oxitosona® da Espanha.
Na década de 1990, muitos atletas temiam que a oximetolona poderia restar indisponível para sempre.
Em julho de 1997, a Syntex vendeu todos os direitos do Anadrol-50 nos EUA, Canadá e México para a Unimed Pharmaceuticals.
A Unimed reintroduziu o Anadrol®-50 no mercado dos EUA em 1998, desta vez para tratar pacientes com HIV/AIDS. Os pacientes com HIV costumam ser anêmicos. A anemia geralmente é causada pela própria doença, por doenças oportunistas ou pelos medicamentos antirretrovirais.
A anemia em pacientes com HIV é decorrente da produção diminuída de glóbulos vermelhos na medula óssea.
A Unimed iniciou os testes com Anadrol para tratar a caquexia associada a HIV e continuou a pesquisar seu uso no tratamento de doenças pulmonares obstrutivas crônicas e a lipodistrofia (um distúrbio identificado por uma perda seletiva de gordura corporal, resistência à insulina, diabetes, níveis altos de triglicerídeos e fígado gorduroso).
Em abril de 2006, a Solvay Pharmaceuticals (empresa-mãe da Unimed) vendeu os direitos do Anadrol®-50 para a Alaven Pharmaceutical, LLC.
A Alaven continua a comercializar a droga nos Estados Unidos, embora, dada a transição, seja incerto quais usos adicionais a empresa planeja dar para a oximetolona.
No momento, uma única indicação aprovada pela FDA continua sendo o tratamento de anemia por deficiência de glóbulos vermelhos.
A oximetolona permanece disponível fora dos Estados Unidos, embora ainda seja vendida principalmente em mercados menores e menos regulamentados.
A composição e dosagem podem variar de acordo com o país e o fabricante.
A maioria das marcas vende o esteroide em comprimidos de 50 mg.
A oximetolona é uma forma modificada de dihidrotestosterona.
Dela difere pela:
adição de um grupo metil no carbono 17-alfa, que ajuda a proteger o hormônio durante a administração oral; introdução de um grupo 2-hidroximetileno, que inibe seu metabolismo pela enzima 3-hsd e muito aumenta a atividade anabólica e biológica relativa da metildi-hidrotestosterona. No Brasil, o medicamento foi vendido pela Syntrex como Hemogenin®. Hoje o medicamento é produzido pela Sanofi-Aventis e também pode ser manipulado em farmácia.
Thiago Carneiro

Decanoato de nandrolona

A nandrolona é muito semelhante à testosterona na estrutura, embora não tenha um átomo de carbono na posição 19 (daí seu outro nome, 19-nortestosterona). Como a testosterona, a nandrolona exibe propriedades anabólicas relativamente fortes.
Ao contrário da testosterona, no entanto, sua atividade de construção de tecidos é acompanhada por propriedades androgênicas fracas. Muito disso tem a ver com a redução da nandrolona a um esteroide mais fraco, diidronandrolona, nos mesmos tecidos-alvo responsivos a andrógenos que potencializam a ação da testosterona (convertendo-a em DHT).
As propriedades suaves do decanoato de nandrolona o tornaram um dos esteroides injetáveis mais populares em todo o mundo, altamente preferido por atletas por sua capacidade de promover força significativa e ganhos de massa muscular magra sem fortes efeitos colaterais androgênicos ou estrogênicos.
História: o decanoato de nandrolona foi descrito pela primeira vez em 1960. Tornou-se um medicamento de prescrição em 1962. Foi desenvolvido pela gigante farmacêutica internacional Organon e vendido sob a marca Deca-Durabolin®.
O nome Deca-Durabolin® denota que o produto contém uma variante do Durabolin® injetável de nandrolona da Organon (fenilpropionato de nandrolona), usando um éster de 10 átomos de carbono.
Thiago Carneiro

Hexahidrobenzilcarbonato de trembolona

Trembolona é um esteroide anabolizante com propriedades androgênicas do grupo 19-nor.
A trembolona é utilizada na veterinária, proporcionando crescimento muscular e apetite para o gado.
A trembolona é utilizada em forma de fármaco injetável ou oral.
É dividido em ésteres, sendo estes o acetato de trembolona (Trembolona Acetato, Trembo-Life®), o hexahidrobenzilcarbonato de trembolona (Parabolan®, Hexabolan®) e o enantato de trembolona (Trembolona Enantato, Trenabol®).
O esteroide básico trembolona é aproximadamente três vezes mais androgênico do que a testosterona, o que o torna um androgênio bastante potente.
Ele também exibe cerca de 3 vezes mais atividade de construção de tecidos em comparação com suas propriedades androgênicas, tornando sua classificação oficial como de um esteroide anabolizante.
O efeito de fortalecimento muscular da trembolona é freqüentemente comparado a agentes de volume populares como a testosterona ou o Dianabol®, mas sem os mesmos efeitos colaterais relacionados ao estrogênio. É mais comumente identificado como uma droga que aumenta a massa magra e é extremamente popular entre os atletas por sua capacidade de promover o rápido aumento de força, tamanho muscular e definição.
O hexahidrobenzilcarbonato de trembolona é a única forma conhecida de trembolona já produzida como medicamento para consumo humano. A aparência mais notável da trembolona vem como acetato de trembolona, que é exclusivamente usado na medicina veterinária.
A trembolona injetável (acetato) foi introduzida na indústria, no ano de 1980, com o nome de Finajet®. Sob a ação de éster curto do acetato, era utilizada para "reforçar" o gado antes do abate.
O hexahidrobenzilcarbonato de trembolona foi desenvolvido pela empresa farmacêutica Negma, fundada na França. O uso humano começou a se propagar em meados do início dos anos noventa. No ano de 1997 a trembolona parou de ser fabricada pela empresa e, a partir daquele instante, toda forma de trembolona encontrada no mercado é veterinária ou é feita em laboratórios ilegais.
Thiago Carneiro

Estanozolol injetável

Winstrol® é o nome comercial mais conhecido da droga estanozolol. O estanozolol é um derivado da diidrotestosterona. Ela foi alterado quimicamente para que as propriedades anabólicas (construção de tecidos) do hormônio sejam majoradas e sua atividade androgênica minimizada.
O estanozolol é classificado como um esteroide anabólico e possui forte efeito anabólico e fraco efeito androgênico, numa das melhores proporções entre os agentes comercialmente disponíveis. Ele não pode ser aromatizado em estrogênios. É notável a sua capacidade em promover o crescimento muscular sem retenção de água, o que o torna altamente desejado por fisiculturistas em cutting e por atletas de competição.
O estanozolol foi descrito pela primeira vez em 1959. Foi desenvolvido como medicamento pelo laboratório Winthrop, na Grã-Bretanha. Foi oficialmente lançado no mercado de medicamentos prescritos nos EUA em 1962, sob a marca Winstrol®.
Era prescrito para uma variedade de finalidades médicas, incluindo a indução do apetite e ganho de tecido magro, em casos de perda de peso associada a muitas doenças malignas e não malignas. Também era prescrito para preservação da massa óssea em razão de osteoporose, para crianças com insuficiência de crescimento, e como anticatabólico durante a corticoterapia prolongada, ou para pacientes em pós-operatórios e em pós-traumáticos (queimaduras, fraturas), e até mesmo para tratar debilidade em idosos.
 O controle do FDA sobre o mercado de medicamentos prescritos ficou mais restrito em meados da década de 1970, e os usos indicados para o Winstrol® logo diminuíram.
Durante esse tempo, o FDA considerava o Winstrol® como “provavelmente eficaz” como terapia adjuvante para o tratamento da osteoporose e para o tratamento do nanismo com deficiência hipofisária.
O Winstrol® como agente terapêutico permaneceu sendo legalmente vendido nos EUA durante as décadas de 1980 e 1990, época em que muitos outros esteroides anabolizantes estavam desaparecendo do mercado.
O estanozolol também foi promissor durante esse período para melhorar as concentrações de glóbulos vermelhos, combater o câncer de mama e (mais recentemente) tratar o angioedema, um distúrbio caracterizado pelo inchaço dos tecidos subdérmicos, muitas vezes com causas hereditárias.
A Winthrop passou por uma série de mudanças corporativas durante a década de 1990, incluindo uma fusão em 1991 com a Elf Sanofi, para formar a Sanofi Winthrop.
A Sanofi Winthrop continuou a vender Winstrol® nos EUA por aproximadamente mais 10 anos, até o momento em que a droga foi descontinuada por "problemas de fabricação".
Em 2003, os direitos do Winstrol® foram oficialmente transferidos para a Ovation Pharmaceuticals. O Winstrol® continua sendo um medicamento aprovado no mercado farmacêutico dos EUA, embora não esteja sob produção ativa pela Ovation.
Todas as formas de Winstrol® estão atualmente indisponíveis nos EUA, embora a marca Winstrol® permaneça disponível na Espanha. Inúmeras outras marcas e formas genéricas do medicamento são produzidas em outros países, tanto no mercado de medicamentos para uso humano, quanto veterinário.
A composição e dosagem podem variar de acordo com o país e o fabricante.
O estanozolol foi originalmente desenvolvido como um esteroide anabolizante oral, contendo 2 mg de medicamento por comprimido (Winstrol®). Outras marcas geralmente contêm 5 mg ou 10 mg por comprimido. O estanozolol também pode ser encontrado em preparações injetáveis (Winstrol® Depot). Estas são mais comumente suspensões à base de água contendo 50 mg/ml de esteroide.
O estanozolol é uma forma modificada de dihidrotestosterona, com as seguintes diferenças:
adição de um grupo metil no carbono 17-alfa para proteger o hormônio durante a administração oral; ligação de um grupo pirazol ao anel A, substituindo o grupo 3-ceto normal (isso dá ao estanozolol a classificação química de um esteroide heterocíclico). Quando visto à luz da 17-alfa metildi-hidrotestosterona, a modificação do anel A no estanozolol parece aumentar consideravelmente sua força anabólica, enquanto reduz a sua androgenicidade relativa.
O estanozolol tem uma afinidade de ligação relativa muito mais fraca para o receptor de andrógeno do que a testosterona ou a diidrotestosterona.
Ao mesmo tempo, ele exibe uma meia-vida muito mais longa e menor afinidade para proteínas de ligação do soro em comparação. Essas características (entre outras) permitem que o estanozolol seja um esteroide anabolizante muito potente, apesar de sua afinidade mais fraca para a ligação ao receptor.
Estudos recentes também confirmaram que seu modo primário de ação envolve a interação com o receptor de andrógeno celular. Embora não totalmente elucidado, o estanozolol pode ter propriedades adicionais (algumas potencialmente únicas) em relação ao antagonismo do receptor de progesterona, local de ligação de glicocorticóide de baixa afinidade interação e atividades independentes AR / PR / GR (receptor androgênico / receptor progestínico / receptor gonadotrófico).
Em doses terapêuticas, o estanozolol não tem atividade progestacional significativa. O estanozolol é conhecido por suprimir fortemente os níveis de SHBG (globulina ligada ao hormônio sexual). Este traço é característico de todos os esteróides anabólicos e androgênicos, embora sua potência e forma de administração tornem o Winstrol® oral particularmente eficaz nesse aspecto.
As proteínas de ligação ao plasma, como SHBG, agem para restringir temporariamente os hormônios esteroides de exercerem atividade no corpo e reduzem a porcentagem disponível de esteroide livre (ativo).
O estanozolol oral pode ser útil para fornecer uma maior porcentagem de esteroides não ligados no corpo, especialmente quando tomado em combinação com um hormônio que é mais avidamente ligado por SHBG, como a testosterona.
Thiago Carneiro

Fenilpropionato de nandrolona

O fenilpropionato de nandrolona tem as mesmas características do decaonato de nandrolona, sendo a meia-vida a principal diferença entre as drogas, decorrente de um ester acoplado de modo diverso.
A meia-vida do decaonato de nandrolona (Deca-Durabolin®) é de 6 dias, enquanto que a meia-vida do fenilpropionato de nandrolona (Durabolin®) é de 3 dias.
A droga não é disponibilizada no mercado, salvo de modo irregular no mercado underground (Durabolin®, Fenabolin®, Activin®).
Para mais informações, consulte decaonato de nandrolona.
Thiago Carneiro

Enantato de metenolona

O esteroide enantato de metenolona (forma injetável) é mais conhecido pelo nome comercial Primobolan® Depot, a a sua forma oral acetato de metenolona é mais conhecida pelo nome comercial Primobolan®.
A metenolona foi descrita pela primeira vez em 1960. A Squibb introduziu o medicamento (como enantato de metenolona) no mercado de medicamentos prescritos nos EUA em 1962. Foi vendido por um período muito curto nos EUA sob a marca Nibal Depot®. Os direitos do medicamento foram conferidos à Schering na Alemanha Ocidental (agora Bayer) naquele mesmo ano, e o Nibal Depot® logo desapareceu do mercado dos EUA.
A Schering passou a explorar o enantato de metenolona pelo nome Primobolan® Depot.
Durante as décadas de 1960 e 1970, o Primobolan® Depot estava mais disponível na Europa, incluindo países como Suíça, Itália, Alemanha, Áustria, Bélgica, França, Portugal e Grécia.
A Schering manteve o controle de patentes sobre o enantato de metenolona até o final dos anos 1970. Antes de suas patentes expirarem, a Schering protegeu rigorosamente seus direitos de propriedade intelectual contra qualquer violação potencial, mesmo no mercado dos Estados Unidos, onde a empresa não estava comercializando o Primobolan® Depot.
Embora o enantato de metenolona não esteja disponível para venda comercial nos Estados Unidos há décadas, ele manteve tecnicamente seu status de medicamento aprovado pela FDA.
Os atletas sabem que o Primobolan® Depot combina um efeito anabolizante forte e um efeito androgênico fraco. A natureza não estrogênica desta droga a torna muito desejável para a construção de musculatura magra sem efeitos colaterais feminilizantes.
Embora o Primobolan® Depot tenha demonstrado um bom histórico de segurança clínica, na década de 1990, a Schering havia se tornado uma gigante farmacêutica multinacional e foi inevitavelmente forçada a reexaminar suas ofertas globais de esteroides à luz das preocupações do público sobre o doping esportivo.
Por esse motivo histórico, o Primobolan® Depot foi retirado do mercado da maioria dos países que o vendiam.
Hoje, o Primobolan® Depot ainda é vendido em alguns países, incluindo Espanha, Turquia, Japão, Paraguai e Equador.
Apesar do fornecimento limitado, a Bayer permaneceu, praticamente, como produtora exclusiva de enantato de metenolona. Nos últimos anos, no entanto, o enantato de metenolona passou a ser fabricado por um pequeno número de laboratórios underground.
No Brasil, o acetato de metenolona (forma oral, conhecida como Primobolan®) pode ser encontrado nas farmácias de manipulação. Por outro lado, o Primobolan® Depot (forma injetável) ou enantato de metenolona, não está disponível nas farmácias de manipulação.
A metenolona é um derivado da diidrotestosterona. Ele contém uma ligação dupla adicional entre os carbonos 1 e 2, que ajuda a estabilizar o grupo 3-ceto e aumentar as propriedades anabólicas do esteroide, e um grupo 1-metil adicional, que dá ao esteroide alguma proteção contra o metabolismo hepático.
O Primobolan® Depot usa metenolona com um éster de ácido carboxílico (ácido enantóico) ligado ao grupo 17-beta hidroxila.
Os esteroides esterificados são menos polares do que os esteroides livres e são absorvidos mais lentamente na área da injeção. Uma vez na corrente sanguínea, o éster é removido para produzir metenolona livre (ativa).
Os esteroides esterificados são projetados para prolongar a janela de efeito terapêutico após a administração, permitindo um esquema de injeção menos frequente em comparação com as injeções de esteroide livre (não esterificado).
Thiago Carneiro

Undecilenato de boldenona

O undecilenato de boldenona é um esteroide veterinário injetável que exibe propriedades anabólicas moderadas e propriedades androgênicas fracas. O éster undecilenato estende muito a atividade da droga (o éster undecilenato tem apenas um átomo de carbono a mais que o decanoato), de modo que as injeções precisam ser repetidas apenas uma vez a cada 3 ou 4 semanas.
As propriedades anabólicas e androgênicas bem equilibradas dessa droga são muito apreciadas pelos atletas, que geralmente a consideram uma alternativa mais forte e um pouco mais androgênica ao Deca-Durabolin®.
Geralmente é mais barato e pode substituir o Deca® na maioria dos ciclos sem alterar muito o resultado final. O undecilenato de boldenona também é comumente conhecido como uma droga capaz de aumentar a produção de glóbulos vermelhos, embora não deva haver confusão de que este é um efeito característico de quase todos os esteroides anabólicos androgênicos.
A boldenona é uma forma modificada de testosterona. Difere da testosterona pela introdução de uma dupla ligação entre os carbonos 1 e 2, o que reduz sua relativa estrogenicidade e androgenicidade.
A droga Equipoise® contém boldenona modificada, com a adição de éster de ácido carboxílico (ácido undecilenóico) no grupo 17-beta hidroxila. O undecilenato de boldenona é projetado para fornecer um pico de liberação de boldenona dentro de alguns dias após a injeção e manter a liberação do hormônio por aproximadamente 21-28 dias.
É interessante notar que estruturalmente boldenona e a metandrostenolona (Dianabol®) são quase idênticas. No caso da boldenona (como aplicada aqui), o composto usa um 17-beta éster (undecilenato) para facilitar a administração, enquanto a metandrostenolona faz isso com o uso de um grupo 17-alfa alquil. Salvo essa diferença, as moléculas são as mesmas.
Porém, essas drogas atuam de maneira bem diferente no corpo. A 17-metilação (da metandrostenolona) afeta mais do que apenas a eficácia oral de um esteroide anabólico androgênico.
A Ciba patenteou a boldenona como um esteroide anabolizante sintético em 1949.
Durante as décadas de 1950 e 60, a empresa desenvolveu vários ésteres experimentais da droga, e, mais tarde, lançaria uma forma de ação prolongada do agente ativo na forma de undecilenato de boldenona.
Ele seria vendido sob a marca Parenabol®, que provavelmente se referia às suas características como um agente anabolizante parenteral (injetável).
O Parenabol teve algum uso clínico durante o final dos anos 60 e início dos anos 70, principalmente como um agente anabólico preservador de tecido magro e para a retenção de massa óssea de pessoas acometidas com osteoporose.
O undecilenato de boldenona foi vendido em um período de curta duração nos mercados médicos humanos. Foi descontinuado globalmente antes do final da década de 1970.
O laboratório Squibb acabou mais famoso por introduzir esse agente anabolizante no mercado veterinário, vendendo-o sob seu nome comercial mais famoso: Equipoise.
No mercado veterinário, o undecilenato de boldenona é mais comumente aplicado em cavalos, embora em muitas regiões seja indicado para uso também em outros animais.
Geralmente exibe um efeito pronunciado sobre o peso corporal magro, o apetite e a disposição geral do animal. A marca Equipoise® foi vendida sob o rótulo Squibb até 1985, quando a Solvay adquiriu o negócio de saúde animal da Squibb nos EUA.
A Equipoise® foi vendida sob o rótulo Solvay nos anos seguintes, até que a Wyeth finalmente adquiriu a divisão de saúde animal da Solvay em 1995.
A divisão foi formada pela Fort Dodge Animal Health, que continua a comercializar a Equipoise® nos Estados Unidos e em alguns outros países até hoje.
Muitas outras formas genéricas e de marca de undecilenato de boldenona existem em vários mercados internacionais de medicamentos, devido ao fato de que todas as patentes do undecilenato de boldenona terem expirado há muito tempo.
O undecilenato de boldenona está amplamente disponível no mercado de medicamentos veterinários. A composição e dosagem podem variar de acordo com o país e o fabricante. A maioria dos produtos é fornecida em frascos de vidro multidose contendo uma solução oleosa, geralmente na concentração de 25 mg por ml ou 50 mg por ml.
Ele é produzido principalmente nas Américas. Um pequeno número de preparações é feito em uma dosagem mais alta (normalmente 200 mg por ml), principalmente por empresas em mercados menos regulamentados da Ásia, onde a oferta é muitas vezes ditada pela demanda do mercado negro.
Thiago Carneiro

Metandrostenolona

Dianabol® é o nome comercial mais conhecido do medicamento metandrostenolona, também conhecido como metandienona em muitos países. A metandrostenolona é um derivado da testosterona, modificada para que as propriedades androgênicas (masculinização) do hormônio sejam reduzidas e suas propriedades anabólicas (construção de tecido) preservadas.
A metandrostenolona foi descrita pela primeira vez em 1955. Foi lançada no mercado de medicamentos prescritos nos Estados Unidos em 1958, com o nome Dianabol®, pelo laboratório Ciba Pharmaceuticals. A Ciba desenvolveu a metandrostenolona como medicamento com a ajuda do Dr. John Ziegler, que foi o médico da equipe de várias equipes olímpicas dos EUA, incluindo a equipe de levantamento de peso.
Em 1965, o Dianabol® já estava começando a cair sob o escrutínio da Food and Drug Administration (FDA) dos EUA. Naquele ano, o FDA solicitou que a Ciba esclarecesse os usos médicos do Dianabol®. O laboratório afirmou que a finalidade da droga era no sentido de ajudar pacientes em estados debilitados (pouca massa muscular) e aqueles com ossos enfraquecidos.
Em 1970, o FDA anotou que o Dianabol® era “provavelmente eficaz” no tratamento da osteoporose pós-menopausa e do nanismo hipofisário.
Essas mudanças se refletiram nas recomendações de prescrição do medicamento durante a década de 1970. A Ciba foi autorizada a continuar vendendo o Dinabol® e estudando o agente ativo da droga.
A Ciba patente do Dinabol® expirou e empresas como a Parr, a Barr, e Bolar e a Rugby passaram a fabricar e distribuir a sua própria versão genérica do medicamento.
No início dos anos 80, o FDA retirou a qualificação de "provavelmente eficaz" sobre o nanismo hipofisário e continuou a pressionar a Ciba por mais dados científicos.
Como nunca foram apresentados os esclarecimentos do modo exigido pela FDA, em 1983, a Ciba retirou oficialmente o Dianabol® do mercado dos EUA.
É provável que o desinteresse financeiro (patente já expirada) tenha contribuído para o abandono do interesse em pesquisas e na manutenção da droga como medicamento aprovado nos EUA.
O FDA proibiu todas as formas genéricas de metandrostenolona nos EUA em 1985.
Nessa época, a maioria dos países ocidentais também proibia a droga, na medida em que muito utilizada para o doping esportivo.
A metandrostenolona ainda é produzida, normalmente em países com regulamentações vagas para medicamentos controlados, e por empresas que atendem ao mercado atlético underground. Está amplamente disponível nos mercados de medicamentos humanos e veterinários.
A composição e dosagem podem variar de acordo com o país e o fabricante.
Como a metandrostenolona foi desenvolvida como um esteroide anabolizante oral, contendo 2,5 mg ou 5 mg de esteroide por comprimido (Dianabol®), geralmente os laboratórios das marcas modernas fabricam comprimidos com 5 mg ou 10 mg.
A metandrostenolona também pode ser encontrada em preparações veterinárias injetáveis, soluções tipicamente à base de óleo e que normalmente contêm 25 mg/ml de esteroide.
Thiago Carneiro

Acetato de metenolona

O acetato de metenolona é a forma oral do esteroide metenolona. 
Ele pode ser encontrado nas farmácias de manipulação brasileiras.
O acetato de metenolona, ou 17β-acetato de metenolona, é um sintético androstano esteroide e um derivado de DHT. É o C17β acetato éster do metenolona, que é 1-metil-δ1-4,5α-dihidrotestosterona (1-metil-δ1-DHT) ou 1-metil-5α-androst-1-en-17β-ol-3-ona. A diferença com relação ao éster enantato é que este tem 7 carbonos em sua cadeia linear, já o acetato tem 2.
Para mais informações, consulte enantato de metenolona, que é a forma injetável da metenolona.
Thiago Carneiro

Fluoximesterona

A fluoximesterona foi descrita pela primeira vez em 1956. Mostrou possuir aproximadamente 20 vezes a potência anabólica da metiltestosterona. Logo depois, foi introduzida no mercado de medicamentos nos Estados Unidos com a marca Halotestin® (Upjohn).
Em seguida, passou a ser vendida como Ultandren® (Ciba).
A droga foi inicialmente descrita como um derivado halogenado da testosterona, possuindo potência anabólica e androgênica até 5 vezes maior do que a metiltestosterona.
A fluoximesterona é uma forma modificada de testosterona. Ele difere por:
a adição de um grupo metil no carbono 17-alfa, que ajuda a proteger o hormônio durante a administração oral;  a introdução de um grupo flúor no carbono 9 (alfa); a ligação de um grupo hidroxila no carbono 11 (beta), que inibe a aromatização de esteroides. As duas últimas modificações também aumentam a atividade androgênica e biológica relativa do esteroide em relação à 17-alfa metiltestosterona.
Portanto, a fluoximesterona é um esteroide anabolizante oral derivado da testosterona. Mais especificamente, é um derivado da metiltestosterona, diferindo pela adição dos grupos 11-beta-hidroxi e 9-alfa-fluoro.
O resultado é um esteroide não aromatizável e potente por via oral, que exibe propriedades androgênicas extremamente fortes.
A fluoximesterona é consideravelmente mais androgênica do que a testosterona, e menos anabólica do que ela.
Isso torna a fluoximesterona uma droga de grande força, mas não o agente ideal para ganhar massa muscular.
Os efeitos predominantes observados ao tomar fluoximesterona são aumento da força, aumento da densidade muscular e aumento da definição, com apenas aumentos modestos de tamanho.
As diretrizes de prescrição iniciais recomendavam seu uso em ambos os sexos para a promoção do reparo e crescimento do tecido magro após condições como queimaduras, cicatrização retardada de fraturas, desnutrição crônica, doenças debilitantes, convalescença, paraplegia e catabolismo induzido pela administração de cortisona a longo prazo.
Também era usada em homens para tratar níveis insuficientes de androgênio e em mulheres para tratar sangramento anormal no útero e câncer de mama avançado.
Nos últimos anos, a fluoximesterona tem sido vista cada vez mais como um medicamento controverso aos olhos da maioria dos médicos.
Sua hepatotoxicidade e potencial impacto negativo de lipídios e fatores de risco cardiovascular são frequentemente citados como razões para evitar o uso desse agente em homens saudáveis para o tratamento de insuficiência androgênica.
Hoje, as preparações de testosterona (injeções, géis, adesivos, implantes, etc.) são as preferidas para esse propósito e complementam os mesmos andrógenos ausentes no corpo (testosterona, DHT), e não são derivados sintéticos e mais tóxicos.
A fluoximesterona permanece à venda nos EUA como um medicamento genérico e apenas em disponibilidade limitada fora dos Estados Unidos.
A composição e a dosagem podem variar de acordo com o país e o fabricante, embora geralmente contenham 2 mg, 2,5 mg, 5 mg ou 10 mg por comprimido.
As preparações farmacêuticas contendo fluoximesterona têm caído em desuso para a maioria das aplicações clínicas. A maior parte do fornecimento, atualmente, vem de fabricantes “underground” de esteroides.
Thiago Carneiro

Propionato de drostanolona

O propionato de drostanolona é um esteroide anabolizante injetável derivado da diidrotestosterona (DHT). O DHT foi modificado com um grupo 2-metil para aumentar suas propriedades anabólicas, tornando este agente significativamente mais eficaz na promoção do crescimento do tecido muscular do que seu pai DHT não metilado.
É descrito na literatura como um “esteroide com poderosas propriedades anabólicas e antiestrogênicas” e, de fato, parece compartilhar ambas as propriedades. Reconhecidamente, no entanto, suas propriedades anabólicas são mais apropriadamente descritas como moderadas, especialmente quando colocadas no contexto de outros agentes esteroidais.
A substância surgiu pela primeira vez em 1959. A Syntex desenvolveu o agente junto com outros esteroides bem conhecidos, como o Anadrol e a metildrostanolona (Superdrol).
O propionato de drostanolona foi introduzido como um medicamento prescrito aproximadamente uma década depois, por volta de 1969.
A farmacêutica Lilly tinha um acordo com a Syntex para dividir custos de pesquisa e desenvolvimento em troca de direitos de comercialização  da droga.
A Lilly passou a vender o propionato de drostanolona nos EUA sob a marca Drolban, enquanto que a Syntex poderia vendê-lo em outros mercados. Os produtos incluíram o Masteron® na Bélgica (Sarva-Syntex) e em Portugal (Cilag), o Masteril® no Reino Unido e Bulgária, e o Metormon® na Espanha.
O propionato de drostanolona também foi encontrado em preparações populares como Permastril® (Cassenne, França), Mastisol® (Shionogi, Japão) e Masterid® (Grunenthal, República Democrática da Alemanha). 
A U.S. Food and Drug Administration aprovou o propionato de drostanolona para o tratamento de câncer de mama inoperável avançado em mulheres pós-menopáusicas. Esta permaneceu como a principal indicação clínica do agente em todos os mercados internacionais.
A literatura de prescrição lembra médicos e pacientes do sexo feminino que há consideravelmente menos virilização com o propionato de drostanolona em comparação com doses iguais de propionato de testosterona, sugerindo que esta seria uma alternativa muito mais confortável às injeções de testosterona para um determinado público.
Mesmo assim, o nível de dosagem ministrado (300 mg por semana) era relativamente alto, e a literatura também nos lembra que sintomas leves de virilização ainda ocorriam comumente, como voz grave, acne, crescimento de pelos faciais e aumento do clitóris.
Também há relato de que a virilização acentuada às vezes ocorria após a terapia de longo prazo. 
A meia-vida do propionato de drostanolona é de aproximadamente dois dias após a injeção.
Embora muito popular entre os atletas durante os anos 1970 e 1980, o propionato de drostanolona teve sucesso limitado como um agente de prescrição.
Os fabricantes começaram a interromper voluntariamente a venda do agente em vários mercados em pouco tempo, provavelmente devido ao advento de terapias mais eficazes para o câncer de mama.
Uma das primeiras drogas a sair de circulação foi o Drolban, que foi retirado do mercado no final dos anos 1980.
O Permastril® e o Metormon® também foram descontinuados.
A última droga ocidental remanescente contendo propionato de drostanolona foi o Masteron® da Bélgica, que desapareceu no final da década de 1990.
O propionato de drostanolona permanece listado nas farmacopias dos EUA, sugerindo que atualmente não há nenhum obstáculo legal para sua venda. Mas seu ressurgimento como um medicamento de prescrição é improvável.
Na época em que estava disponível, era fornecido na forma de ampolas de 1 ml e 2 ml, e em frascos de 10 ml contendo 50 mg/ml ou 100 mg/ml de esteroide em óleo.
o propionato de drostanolona não está mais disponível atualmente como um medicamento de prescrição no Brasil. Todos os suprimentos deste medicamento vêm para o país de modo clandestino.
Thiago Carneiro